本论文由两部分组成：第一部分是综述。主要介绍了芳基溴代物和邻溴羟基化合物在医药、农业以及有机合成中的重要应用、芳基溴代物及邻溴羟基化合物制备的背景介绍等。芳基溴代物的制备主要有四种途径：由单质溴(及催化剂)直接上溴：由NBS作为溴源上溴；由单质溴与其它化合物的复合物上溴；以及由溴负离子的原位氧化成溴上溴等。邻溴羟基化合物的制备主要有三种途径：由a-溴代苯乙酮的还原；由环氧的开环；由烯烃直接的溴羟基化等。邻溴羟基化合物的制备主要有三种方法：通过a-溴代酮的还原；通过环氧的开环；通过烯烃直接的溴羟基化。第二部分是实验部分。是关于我们在合成芳基溴代物和邻溴羟基化合物的新方法学的研究进展,包括反应条件的优化,底物扩展,以及相应的机理探讨实验谱图信息等。芳环的溴代反应是在室温下,以溴化钾为溴源,五氧化二碘为氧化剂,蒸馏水作为反应媒介进行的。反应适用于(含拉电子基团如羰基)芳基醚、芳胺、烷基苯以及富电子的杂环化合物等,产率中等偏上(50—98%)。对于极缺电子的芳烃如苯甲腈、苯甲醛、硝基苯等不反应。烯烃的溴羟基化反应是在室温下,以溴化钾作为溴源,五氧化二碘作为氧化剂,在水和乙腈(1：1,v/v)中进行的。反应适用于绝大多数芳基的烯烃(杂环类除外),产率60%到98%不等。而且该反应具有很高的区域和立体选择性,即羟基在苄位的加成,生成反式的外消旋体。