1-薄荷醇是世界上销量最大的香料单体之一,其薄荷味及清凉感被用于许多产品中,在医药、食品、香料等工业领域有着广泛的应用。天然提取的薄荷醇已无法满足日益增长的工业需要,由于合成的薄荷醇具有产量与价格优势,所以人工合成的方法变得越来越重要。工业上合成薄荷醇方法主要有两种,考虑到原料来源广、反应快捷、中间步骤少的原则,本课题研究以非旋光性的百里香酚为原料,催化加氢制备薄荷醇的合成路线。本文首先对催化剂的种类及活化方式、加氢反应条件及副反应机理进行了系统研究。结果表明：以SRNA-4型非晶态雷尼镍(T1方式活化)为催化剂,百里香酚在温度为160℃,压力为6Mpa,体系为中性的条件下反应8小时,薄荷醇占四对非对映异构体百分含量为59.8%,收率达56.5%。在200℃、3MPa反应,主要副反应为薄荷醇脱水、薄荷醇和百里香酚的连续脱甲基反应,反应机理为催化剂镍原子活化了异丙基上的碳碳键和连接环的碳氧键。主要副产物及生成可能性大小顺序为：烷基苯酚类>烷基环己醇类>烷基环已烷类。其次研究了薄荷醇异构体的精馏分离工艺,采用Aspen Plus模拟结果表明：采用两个精馏塔串联的方式可以分离薄荷醇、新薄荷醇和异薄荷醇。由于薄荷醇、异薄荷醇用普通精馏较难分离,本文还对薄荷醇、异薄荷醇的萃取精馏进行了模拟计算。最后研究了消旋薄荷醇经过酯化及诱导结晶拆分得到左旋薄荷酯的可行性。薄荷醇与苯甲酰氯反应生成苯甲酸薄荷酯的反应最佳条件为：以1.2倍薄荷醇摩尔量的三乙胺为缚酸剂,0.2倍的4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,苯甲酰氯与薄荷醇摩尔比为1.1：1,苯甲酸薄荷酯收率为91%。诱导拆分所用溶剂为60～90℃石油醚,苯甲酸薄荷酯的石油醚溶液浓度为120g/100ml,诱导结晶温度控制在4℃左右,获得的1-苯甲酸薄荷酯结晶旋光度为-86°,结晶收率为6.2%。