不对称催化是不对称合成中的重要手段之一，是有机化学领域的重要组成部分。自List小组发现L-脯氨酸催化的Aldol反应之后，有机小分子催化剂逐渐发展起来，尤其是该类催化剂与金属催化剂相比具有毒性小、价格低廉、稳定及操作简便等优点，因此，受到人们的极大关注。不对称Aldol反应和Michael加成反应在有机合成中都是一类重要的合成具有光学活性物质的反应。双功能小分子催化剂，可以同时活化亲电试剂和亲核试剂，具有更高的催化活性及立体选择性，因此，成为近年来的研究热点。由于水具有廉价、安全、无污染等优点，研制与开发出具有水相兼容性的双功能小分子催化剂具有重要意义。本课题选取双哌啶及联苯为支撑骨架，以光学纯的α-氨基酸为手性源，根据路易斯碱-布朗斯特酸双活化机制，设计、合成出不同系列具有水相兼容性的双功能小分子催化剂。研究发现在优化的反应条件下，双功能小分子催化剂41在水相中催化不对称Aldol反应时，表现出优秀的催化活性及立体选择性（up to99%ee,99:1dr,99%yield）。并提出了催化剂41催化Aldol反应可能的反应过渡态，通过控制实验对催化剂的诱导机制进行了初步的探讨，即通过烯胺活化Aldol供体，同时通过氢键作用活化Aldol受体。研究发现催化剂45在水相中能够高效地催化不对称Michael加成反应（up to90%ee,99:1dr,90%yield），并推测了双功能小分子催化剂45催化该反应可能的过渡态模型，即通过路易斯碱与布朗斯特酸分别活化Michael供体及受体。本课题通过设计与合成具有水相兼容性的结构类型不同的双功能小分子催化剂，以及研究它们在不对称Aldol反应及Michael加成反应中的应用，发掘出了具有绿色环保、高效的催化特性的双功能小分子催化剂。