手性亚砜及其衍生物广泛作为重要手性辅剂、手性配体、手性催化剂、手性药物。手性亚砜可以采用生物方法和化学方法来合成。化学方法包括手性辅剂诱导、手性氧化剂氧化、手性拆分和不对称催化等。其中,手性金属配合物催化的硫醚不对称氧化反应是现有制备手性亚砜最有效的方法,已经取得长足进展。本文以（R）-（+）-联二萘酚（BINOL）为原料,首次设计合成一种手性Schiff碱配体46: （R）-1-（2-hydroxynaphthalen-1-yl）-3-（ （（R）-1-phenylethylimino）methyl）naphthalen-2-ol),用旋光度、红外、氢谱、碳谱、质谱进行表征,并首次将其用于硫醚的不对称氧化反应。用氯甲基甲醚（CH3OCH2Cl）保护（R）-（+）-BINOL的羟基生成BINOL-MOM,用正丁基锂对BINOL-MOM进行邻位锂化,紧接着与N,N-二甲基甲酰胺（DMF）反应在BINOL-MOM的3位上甲酰基,经过柱层析分离得到单甲酰基化的产物。水解脱保护后制得3-甲酰基-2,2’-联二萘酚。将其与（R）-（+）-苯乙胺反应合成一种新手性Schiff碱配体46。将其与四异丙基钛酸酯[Ti（O-i-Pr）₄]原位配合催化硫醚的不对称氧化反应,分别用30%双氧水[H2O2], 70%叔丁基过氧化氢[TBHP]和过氧化氢异丙苯[CHP]作氧化剂,考察催化效果。在茴香硫醚/配体/ Ti（O-i-Pr）₄/氧化剂= 1.0/ 0.2/ 0.1/ 1.6 （mmol）条件下,考察结果显示过氧化氢异丙苯[CHP]是最适合该催化体系。以CHP为氧化剂,分别考察氧化剂加入量,反应温度,体系有无水,反应时间对催化效果的影响。反应结果显示:茴香硫醚/配体/Ti（O-i-Pr）₄/CHP/H₂O=1.0/0.2/ 0.1/2.0/0.5（mmol）,反应温度为0℃, CCl₄为溶剂,反应时间为9 h条件下,获得较高产率77 %和66% ee的产物亚砜。新手性Schiff碱46配体与VO（acac）₂制备成预制的钒络合物催化剂,在10% mmol的催化剂（VO（acac）₂/配体=0.1/ 0.1,摩尔/摩尔）存在下,用二氯甲烷（CH₂Cl₂）作溶剂,用绿色氧源H₂O₂作氧化剂,0℃下对苯甲硫醚的不对称催化反应,考察了氧化剂用量的影响,亚砜收率为50.0-84.0%,但对映选择性很低（0.6 -1.6%）,几乎为外消旋体;考察了反应温度对催化体系的影响,收率为46.0-87.5 %,对映选择性也很低,基本为外消旋体。氨基酸及其衍生物与VO（acac）₂络合制备钒催化剂在催化剂用量为0.5%mmol下不对称催化氧化硫醚已经取得了很好的结果。本文用苯丙氨酸和叔丁基水杨醛制备预制的钒络合物来催化苯甲基硫醚。催化剂用量分别为1.0%,0.5%,0.1%,0.05%（mmol）。考察低量催化剂对催化结果的影响。实验结果表明:在低量催化剂下,产物亚砜收率较高85.0-94.7%,对映体选择性为30.6-70.8%。