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杂环类化合物广泛分布于自然界,而且表现出多种独特的生物活性,广泛用于医药和农药。如各种临床使用的化学合成药物和天然药物、高效低毒的杀菌剂、杀虫剂和除草剂。因此,如何快速高效构筑结构多样、多取代的杂环化合物以筛选出新型的农药和医药,始终是有机合成化学家和药物学家研究的热点领域之一。本文从α-氨基酮盐、α-叠氮基芳亚甲基丙烯酸、邻叠氮基苯甲酸、α-氨基酸酯盐酸盐等不同的原料出发,应用串联的Ugi/Staudinger/分子内aza-Wittig反应合成了一系列新型的多取代含氮杂环类化合物。通过1HNMR、13C NMR、MS和元素分析对所得到的各个目标化合物进行了结构确证。测定了目标化合物在50mg/L浓度下,对指状青霉菌(Penicillium digitatum)、意大利青霉菌(Penicillium italicum)、稻瘟菌(Magnaporthe oryzae)和小麦赤霉菌(1Fusarium graminearum)的抑菌活性,以及部分化合物在100gM、50μM、25μM三个浓度下对人体宫颈癌Caski细胞毒活性。具体内容如下：1.以α-氨基酮盐1、邻叠氮基苯甲醛、酸和异腈为原料,利用Ugi-4CR反应得到叠氮物2,叠氮物2与三苯基膦再经Staudinger反应得到膦亚胺3,膦亚胺3通过分子内aza-Wittig反应关环合成了18个新型的4,5-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂卓类化合物4,并对其反应规律和化合物波谱性质进行了探讨。通过X-Ray单晶衍射确证了化合物5和4a的单晶,进一步确证了目标化合物的结构。测试了目标化合物4对指状青霉菌、意大利青霉菌、稻瘟菌和的小麦赤霉菌生长的抑制活性。结果表明,在50mg/L浓度下,化合物4对指状青霉菌的抑制活性相对明显,抑制率均在45%左右,其中4d、4g、4n和4o的对其抑制率均达到50%。对意大利青霉菌和稻瘟菌表现出一定的抑制活性,但活性较弱；对小麦赤霉菌的抑制活性较差,大部分无活性。2.以α-叠氮基芳亚甲基丙烯酸、α-氨基酮盐、醛和异腈为原料,通过Ugi反应得到叠氮中间体14,中间体14与三苯基膦经过连续的Staudinger/分子内aza-Wittig反应关环合成了13个为1,6-二氢-吡嗪-2(3H)-酮类化合物15和2个芳构化的吡嗪-2(1H)-酮类化合物18。通过1H NMR、13C NMR、MS和元素分析确证了化合物15和18的结构,探讨了化合物的波谱性质。测定了15个化合物的抑菌活性和人体宫颈癌Caski细胞毒活性。结果表明,在50mg/L的浓度下,该类化合物对测定的四种真菌均表现出一定的抑菌活性,其中对指状青霉菌的抑制活性相对较好,如化合物15m对指状青霉菌抑菌活性为50%。但对意大利青霉菌、稻瘟菌和的小麦赤霉菌生长的抑制活性不高,抑制率均在30%左右。化合物15对人体宫颈癌细胞生长的抑制作用较弱,仅化合物15g作用明显,在1001μM浓度下,其抑制率达到44.9%。3.从仲胺、α-叠氮基芳亚甲基丙烯酸、醛和异腈出发,经过进行Ugi反应,得到叠氮中间体19,中间体19在室温下与三苯基膦经过连续的Staudinger/aza-Wittig反应得到了15个未见文献报道的4-芳基亚甲基咪唑啉酮类化合物20,探讨了仲胺参与Ugi反应的条件,经1HNMR、13C NMR、MS和元素分析确证了目标化合物20的结构。对目标化合物20进行了抑菌活性和人宫颈癌Caski细胞毒活性测定,结果表明,在50mg/L的浓度下,化合物20对指状青霉菌、意大利青霉菌和小麦赤霉菌的抑制率在35%左右,对稻瘟菌的抑菌率均在30%以下。个别化合物对指状青霉菌的抑菌活性明显,如化合物20d和20e,对指状青霉菌的抑制率分别为53%和58%。化合物20对人宫颈癌Caski细胞的生长没有明显的生长抑制作用。4.以邻叠氮基苯甲酸、仲胺、醛和异腈为原料,通过Ugi反应,得到叠氮中间体25,中间体25以环状氧膦3-甲基-1-苯基-2-磷1-氧化物为催化剂,四甲基硅烷TMDS为还原剂,在钛酸四异丙酯的存在下,以1,4-二氧六环为溶剂,采用原位生成三价膦试剂的方法进行连续的Staudinger/分子内氮杂Wittig反应,合成了14个2,3-二取代-喹唑啉-4(3H)酮类化合物26。研究了此体系进行催化型Staudinger/aza-Wittig反应所需的较佳条件,并探讨了PR3/TMDS/Ti(OiPr)4催化体系的反应机理,测定了目标化合物26的抑菌活性和对人体宫颈癌Caski细胞毒活性,结果表明,在50mg/L浓度下,目标化合物26对指状青霉菌具有明显的抑制活性,大部分化合物的抑制率可以达到50%及以上,对意大利青霉菌抑制作用稍弱,抑制率均在35%左右,对稻瘟菌、小麦赤霉菌和人体宫颈癌Caski细胞的生长抑制作用不明显5.以α-氨基酸酯盐酸盐、邻叠氮基苯甲酸、醛和异腈为原料,通过Ugi反应与催化型Staudinger/aza-Wittig反应的串联,合成了19个2,3,4-三取代-3H-1,4-苯并二氮杂卓-5-酮类化合物30,并通过1H NMR、13C NMR, MS和元素分析对其结构进行了确证。对膦催化剂进行了筛选,探究了催化反应的较佳条件。通过X-Ray单晶衍射分析确认了2,3,4-三取代-3H-1,4-苯并二氮杂卓-5-酮类化合物30的结构,测定了目标化合物30的抑菌活性和对人体宫颈癌Caski细胞生长的抑制作用,大部分化合物的活性较差,但个别化合物活性明显。如化合物30k,在50mg/L的浓度下在对指状青霉菌的抑制率为43%；；化合物30n,在50州浓度下对人体宫颈癌Caski细胞生长的抑制率为48.8%；化合物30o,在100μM浓度下对人体宫颈癌Caski细胞生长抑制率为50.9%。