新型偶氮苯丙烯酸酯单体的合成及其在光响应水凝胶中的应用研究

来源 :北京化工大学 | 被引量 : 5次 | 上传用户:hbh0429
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偶氮苯类化合物由于其具有良好的光化学性质,可应用于制备特殊性质的光响应水凝胶材料。水凝胶成胶条件温和、易于制备且生物相容性好。相比于其它响应性的水凝胶,光响应水凝胶具有对光刺激响应速度快和定域响应的特点,是一种在生物、光开关和信息记录领域有着广阔应用前景的材料。我们设计并合成了十种新型的偶氮苯类衍生物,这些偶氮苯含有邻位的取代基,可以形成分子内氢键。通过红外图谱和核磁图谱表征,证明所合成的物质与设计是一致的。我们对合成产物进行紫外收光谱及荧光发射光谱的测定,研究在光照条件下异构化的动力学性质,并将实验数据与量子计算结果相互比较。实验结果表明含有丙烯酰氧基的偶氮苯光异构化速率较快,磺酸基与羟基的氢键作用对于偶氮苯顺式的稳定起到了一定的作用,其中2-((4-(丙烯酰氧基)苯基)偶氮)苯磺酸可以在1分钟内实现可逆的顺反异构化。含有邻位硝基和羟基的偶氮苯衍生物在紫外光照射后,其荧光发射增强。我们将聚乙二醇二丙烯酸酯600、N,N-亚甲基双丙烯酰胺与所合成的丙烯酸酯偶氮苯共聚,制备了光响应的水凝胶,水凝胶的平衡溶胀度在紫外光光照条件下会降低。我们选用利巴韦林作为释放对象,利巴韦林是一种含有大量氨基和羟基的药物作,而所制备的水凝胶是用含有硝基、羟基和磺酸基的偶氮苯单体共聚而成,这些基团与利巴韦林之间存在氢键作用。偶氮苯异构化的时候,分子构型的改变将导致药物与偶氮苯基团之间氢键的改变,从而释放行为改变。实验的数据表明含磺酸基的水凝胶和利巴韦林的相互作用较强,导致在光照条件下的释放快于无光照的释放。本文研究了偶氮苯光异构化速度的影响因素,得通过合理的分子的设计和水凝胶组分的调节,得到了可实现光控的药物释放体系。其实验结果对于光响应材料的制备有着指导意义。
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