脂肪酮结构片段广泛存在于中药活性成分中,是重要氢键受体之一,在与靶点蛋白相互作用中起到关键作用。脂肪酮是合成杂环、手性醇、手性胺等化合物的重要中间体,因此发展新颖、高效、绿色的酮合成方法一直是研究热点。本论文聚焦于开发高效、绿色的脂肪酮合成方法,并应用于中药活性成分和药物分子的合成及修饰。利用四丁基铵十钨酸盐（TBADT）作为光催化剂和氢转移试剂,醛与烷基卤化物为底物,在390 nm的光源照射下与金属镍协同催化实现了光催化醛基C-H键直接烷基化反应,获得结构多样的脂肪酮类化合物。本论文分为两部分,第一部分主要研究了醛与活化的烷基卤化物的偶联反应,第二部分研究了醛与非活化烷基卤化物的偶联反应。在第一部分工作中,选取苯丙醛和苄溴作为模型底物,通过改进文献报道条件,使用叔丁基联吡啶双齿配体可实现醛与苄基溴化物的交叉偶联。该反应体系高效温和、反应速度快,底物范围广,兼容游离羟基、胺基、硝基、酯基、氰基、酰胺、砜、三氟甲氧基等基团。对于脂肪醛、α,β-不饱和醛、芳醛、吡咯、呋喃、噻吩等杂芳醛均能实现较高的收率,同时对于三级醛和具有位阻的醛均可以较高收率获得偶联产物。苄基卤化物方面,该体系对于苄氯、苄溴、二级苄溴、呋喃等杂芳香苄溴、烯基丙基溴、炔丙基溴均适用。最后利用该反应对多个中药活性成分也进行了修饰,并克级合成了普拉格雷的合成关键中间体,验证了本方法的实用性。在第二部分工作中,主要研究了更具挑战的非活化烷基溴化物与醛的偶联反应。在苄基偶联条件的基础上,仅通过更换三齿联吡啶配体,即可以获得最佳反应条件,该反应条件具有良好的官能团兼容性和化学选择性,底物中游离的羟基、游离的酚、游离的胺及对酸敏感的缩酮等均不受影响,底物中存在多个活性位点时也可以高选择性的仅与醛发生偶联反应。利用该反应极大的提高了烷基双吖丙啶光交联活性探针合成效率,并将该反应应用于中药活性成分麝香酮和白苏酮的合成中。同时对多个天然产物进行选择性修饰。综上所述,本课题实现了光催化与镍催化偶联的协同催化醛基碳氢键活化直接烷基化反应,通过不同配体的选择性调控实现了醛与活化烷基和非活化烷基的高效偶联,为脂肪酮的制备提供了一种绿色高效温和的制备方法,适用于包括7个中药活性成分在内的69个底物。同时我们也将这一方法应用于中药活性成分和药物分子的合成中。