有机材料因其单双键交替的共轭体系及其分子结构的多样性,在有机半导体领域有良好的应用。分子堆积的不同导致性能的不同,二氢并五苯和二氢蒽分子作为一种马鞍形结构,具有良好的导电性,激发态下分子结构的平面化会引起光学的变化;而二氢并五苯氧化脱氢后形成蔻形结构,这种曲面柱状结构,具有良好的导电性,因此在二氢并五苯和二氢蒽的基础上进行结构修饰具有十分重要的意义。基于此,本论文主要讨论在二氢蒽,二氢并五苯的结构上,引入四苯乙烯(TPE)基团单元和菲单元,深入分析其聚集态发光特性与结构的关系并为多层螺烯的合成提供一种思路:1、在二氢并五苯,二氢蒽以及双二氢蒽等结构基础上引入四苯乙烯分子,设计合成了七种目标化合物,并确定了分子结构。光物理和理论计算(DFT)的研究表明,引入的TPE单元与二氢核形成良好的共轭,改善化合物的荧光淬灭。机械研磨性质研究显示,六种化合物都表现出力致变色的性质。2、将四苯乙烯与曲面六苯并蔻(c-HBC)分子进行偶联,设计合成了化合物TPE4HBC,结构模拟表明这是一种四翼螺旋结构,聚集态性质研究表明,TPE和c-HBC之间有良好的共轭,分子间有较强的作用力,多条烷氧链使其具有良好的成膜性,期待其在太阳能电池空穴传输层有良好的应用。3、将菲基团引入到二氢并五苯结构中构建多层螺烯化合物PHTC。晶体结构显示,形成的两个[6]螺烯基具有相同的朝向,面张角分别达到了46.6°和85°(接近垂直,是目前发现最大的[6]螺烯面张角),通过DFT计算,可以解释形成该复杂结构的机理,有力阐述了基于c-HBC结构的拓环形成石墨烯纳米带是不能成功的。此外,通过紫外光谱研究了化合物PHTC光学性质。