新型硫代卡巴肼衍生物的微波促进合成

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微波作为一种有效的热源正广泛应用于化学的各个领域,尤其在有机化学领域。通常在传统加热条件下需要较长回流时间才能完成的反应,在微波促进下能够方便;快速完成。与传统法相比,微波辐射下的有机反应通常具有反应时间短、产率高、产品纯度高、操作简便等优点,因此,微波辐射应用于活化有机反应前景广阔。硫代卡巴肼的衍生物在医药研究,分析化学等领域有着广泛应用。硫代卡巴肼和它的衍生物还是很好的有机合成中间体。此外,酰氨基硫脲、1,3,4-噻二唑及1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物均具有广泛的生物活性,在医学、农学和生物学等方面具有良好的应用前景。本论文首先以硫代卡巴肼为起始原料,相转移催化环境友好地合成了硫代卡巴肼衍生物1,5-二酰基硫代卡巴肼,然后分别以硫代卡巴肼或1,5-二酰基硫代卡巴肼作为反应中间体,进一步设计合成了分别含有酰氨基硫脲、1,3,4-噻二唑、1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑等活性基团的新型化合物。所有化合物的结构均经IR、MS、1H NMR和元素分析得到确证,并对实验方法、实验结果和反应的可能机理进行了讨论。本论文共分为五章:第一章:绪论.在简单介绍了硫代卡巴肼合成的基础上,介绍了硫代卡巴肼的性质,概述了硫代卡巴肼在化学合成以及工业中的应用进展。并且概述了微波法在化学合成中的应用进展。第二章:1,5-二(芳酰氨基硫代甲酰基)硫代卡巴肼类化合物的合成.在室温下,用PEG-400作相转移催化剂,以酰氯为原料,依次与NH4SCN、硫代卡巴肼反应,高产率制得了11种新型1,5-二(芳酰氨基硫代甲酰基)硫代卡巴肼类化合物,产品结构经IR、MS、1H NMR和元素分析得到确证。第三章:微波促进2-芳基-5-芳酰肼基-1,3,4-噻二唑类化合物的合成.在室温条件下,以PEG-400为相转移催化剂,硫代卡巴肼直接与酰氯反应合成了一系列1,5-二芳酰基硫代卡巴肼,并进一步在微波辐射条件下以冰醋酸为没环合剂,得到了10种含1,3,4-噻二唑环的新型化合物2-芳基-5-芳酰肼基-1,3,4-噻二唑类化合物。产品结构经IR、MS、1H NMR和元素分析得到确证。该合成方法是一条环境友好的合成路线,而且还具有反应条件温和、反应时间短、产率高、操作简便等优点。第四章:微波辐射条件下合成均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物.以硅胶支载磷酰氯为脱水剂,通过芳甲酸与硫代卡巴肼在微波辐射条件下的反应一步合成了均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物,并和常规的方法进行了比较。产品结构经IR、MS、1H NMR和元素分析得到确证。该法反应时间短,环境友好,是合成均三唑并噻二唑类化合物的一种新颖的途径.第五章:微波辐射条件下,使用硅胶支载磷酰氯作脱水剂合成1-芳亚甲基-2-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基)肼类化合物。利用固载催化剂SiO2-OPOCl2作脱水剂,微波辐射下绿色合成了11种新的1-芳亚甲基-2-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基)肼类化合物,产品结构经IR、MS、1HNMR和元素分析得到确证。
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