苯丙氨酸（即a-氨基-β-苯丙酸），一般的化学合成法往往只能得到外消旋的苯丙氨酸。L-苯丙氨酸具有生理活性，通常用来生产甜味剂。D-苯丙氨酸可以增强人体的免疫功能，同时在生产艾滋病病毒抑制剂中其起重要作用，可以作为重要的中间体。因此，有必要将苯丙氨酸外消旋体进行拆分。本文合成了四种手性萃取剂：L-酒石酸二正辛酯、L-苯丙氨酸正丁酯、L-苯丙氨酸正辛酯、N-正丁基-L-苯丙氨酸甲酯。利用红外光谱、核磁共振及高效液相色谱等手段对上述萃取剂的结构进行了表征、纯度进行了测试。利用上述手性拆分剂研究了Cu（Ⅱ）的螯合萃取及苯丙氨酸外消旋体的拆分。主要内容如下：1、以L-酒石酸、正辛醇为原料，甲苯为溶剂，对甲苯磺酸为催化剂，合成L-酒石酸二正辛酯。白色粉末，熔点41-42℃，对产物进行了核磁表征，产率44%，纯度97%以上。2、利用醛与苯丙氨酸甲酯进行席夫碱反应，然后通过Pd-C的催化氢化还原C=N，得到了N-正丁基-L-苯丙氨酸甲酯。对产物进行了表征，产率在70%以上。3、以L-苯丙氨酸、正丁醇、SOCl₂为原料合成L-苯丙氨酸正丁酯，L-苯丙氨酸和正辛醇为原料，对甲苯磺酸为催化剂合成L-苯丙氨酸正辛酯.产率分别为84%和53%。4、考察了L-酒石酸二正辛酯、L-苯丙氨酸正丁酯、L-苯丙氨酸正辛酯、N-正丁基-L-苯丙氨酸甲酯对Cu（Ⅱ）离子的萃取性能。发现L-酒石酸二正辛酯几乎不萃Cu（Ⅱ），N-正丁基-L-苯丙氨酸甲酯虽然对Cu（Ⅱ）离子具有一定的萃取效果，但是由于它在水中有一定的溶解度，导致达不到预期的萃取效果，故不适合作为最佳的手性萃取拆分剂。5、详细考察了L-苯丙氨酯对CuCl₂的萃取性能，考察了多种因素对萃取分配比的影响。主要内容如下：（1）萃取率随着NaCl浓度的增加而增加。当水相中的NaCl浓度在3.0mol/L时，萃铜率达到99%以上，此时Cu²⁺与萃取剂结合牢固，满足不进入水相的要求。（2）随着萃取剂浓度的增大萃取分配比呈递增趋势，研究表明萃合物分子的形成都是由Cu²⁺与萃取剂分子1:1配位得到。（3）随温度的升高萃取分配比D反而减小，说明萃铜过程为放热反应，高温反而对反应不利。（4）考察稀释剂对萃取率的影响中发现，萃取效果在氯仿体系中达到最好，故在以后的反应中都用氯仿作为稀释剂。6、茚三酮显色法检测萃取水相中氨基酸含量过程中，Cu（Ⅱ）离子有较大的干扰。采用氢氧化钠法优化的条件下除去萃余水相中铜离子是本论文的一大新颖之处。7、以L-苯丙氨酯与Cu（Ⅱ）离子形成的配合物作为萃取拆分剂，对苯丙氨酸外消旋体的萃取拆分性能进行了初步研究，主要内容如下：（1）随着苯丙氨酸浓度的改变萃取分配比变化不大，此萃取体系为简单的萃取反应。（2）随着Cu（Ⅱ）离子含量的增加萃取分配比增大，但Cu（Ⅱ）离子浓度过大可能超出有机相的负载能力，从而生成第三相，故适当增加Cu（Ⅱ）离子的浓度可以提高苯丙氨酸的萃取率。（3）螯合手性萃取剂对D-苯丙氨酸的萃取能力要大于对L-苯丙氨酸，分配比不是很高，分离因子却能达到2.02，这将为以后配位拆分苯丙氨酸外消旋体的研究提供理论依据（4）随温度的升高萃取分配比减小，说明此萃取拆分反应为放热反应，升高温度不利于反应的进行。