近年来,具有光学活性的环芳分子受到了广泛的关注,这种关注来自于它们所具有的独特结构和在光学和电子学方面的潜在应用价值。虽然国外的一些实验室在手性环芳化合物的设计与合成研究中取得了重要进展,但通过模板控制合成纯粹的环芳化合物尤其是笼状化合物非常少见。本课题组利用单一手性的联萘衍生物为模板,合成了一系列光学活性的笼状环芳化合物,为其衍生物的合成和在此基础上探寻其应用价值提供了可能。本论文在大量的文献调研和本实验室过去研究结果的基础上,设计了由2,2’-二取代-1,1’-联萘和1,2-二(4’-碘苯)乙炔通过炔键链接构筑具有光学活性的笼状环芳化合物,并对其进行了合成研究。此外,本论文还对本实验室以1,4-二取代苯,4,4’-二取代联苯为连接桥合成的四联萘笼状分子进行了合成优化。在论文的第二章,主要讨论了具有单一手性R构型的2,2’-二乙炔基-1,1’-联萘的合成。从光学活性的2,2’-二羟基-1,1’-联萘出发,经过酯化,Kumada偶联,溴化,水解和Wittig消除反应五个步骤,成功地获得了具有单一手性的2,2’-二乙炔基-1,1’-联萘。在论文的第三章,为了实现目标分子的合成,设计了通过分子间氧化偶合成环反应得到目标分子的合成路线。设计并合成了连接桥1, 2-二(4’-碘苯)乙炔。经过保护基(TMS)的导入,连接桥的导入,保护基的脱除以及极稀条件下的分子间成环反应,最终获得了如上所示的四联萘笼状目标分子。所有的目标化合物的结构经过MS, 1H NMR, 13C NMR和DEPT,IR组合测定以及UV-Vis得到确认。所有手性物质都进行了比旋光度的测定。并通过计算化学的方法对目标分子结构进行了模拟。本论文以光学活性的2,2’-二乙炔基-1,1’-联萘为模板,通过炔键和三种不同的连接桥的连接成功的合成了此类具有有趣拓扑结构的环芳分子。并对其性质进行了初步的研究。