手性对映体的拆分在药物的研究、生产和质量控制中具有重要意义,手性液相色谱分离技术广泛应用于手性对映体的拆分,其核心是手性固定相。基于氨基酸芳酰胺衍生物的手性固定相已经广泛应用于刷型手性固定相的研究,但基于磺酰胺衍生物的手性固定相却很少见报道。研究表明,某些磺酰胺类手性化合物在有机催化中表现出优良的手性选择性,也同样有可能成为优良的固定相手性选择剂。本论文以氨基酸为手性源,设计合成系列新型氨基酸磺酰胺手性固定相,对其手性选择性进行系统地评价和比较,对手性拆分机理进行探讨。论文工作的第一部分开展了固定相的制备工作,用多种芳香磺酰氯对三种氨基酸(L-亮氨酸、L-脯氨酸、L-苯丙氨酸)进行衍生,制备了相应的氨基酸磺酰胺手性固定相,选取其中3种手性结构,制备了相应的C2对称的氨基酸磺酰胺手性固定相,对合成路线、中间体的光学纯度、手性选择剂键合量进行考察和表征,为后续的评价工作提供基础。论文工作的第二和第三部分分别对单链和C2对称型的双侧链氨基酸磺酰胺手性固定相进行评价,选取74种对映体来评价手性分离性能,考察手性选择器的结构对手性拆分的影响。与苯甲酰基相比,用苯磺酰基明显提高了固定相的手性分离性能;萘磺酰基和喹啉磺酰基一方面会因为较强的π-π作用而增强某些对映体的手性分离,另一方面也会因为较大的空间位阻而使某些位阻较大的对映体手性分离降低;在连接臂上引入苯基的固定相对多种C2对称型的对映体明显具有更好的拆分性能,这很可能是由于固定相和对映体之间的更有利于手性识别的立体位阻效应和π-π相互作用。三种C2对称手性固定相均比对应的单链取代手性固定相表现出更好的手性拆分性能,尤其是对C2对称对映体的手性分离更优异,以Z-亮氨酸为手性源的C2对称固定相表现出最好的手性拆分性能,实现了 58种手性对映体的分离。此外,本论文研究了流动相及醇类改性剂的种类和比例对手性拆分的影响,利用1H NMR和1H-1H NOESY NMR探讨几种单链取代和C2对称型手性固定相的手性识别机制。