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本论文主要研究了β-环糊精衍生物为手性试剂在高速逆流色谱技术手性分离芳香酸类化合物中的应用。以实现芳香酸类手性化合物的制备性分离为目的,首先,以β-环糊精衍生物为手性流动相添加剂,建立芳香酸类手性化合物的高效液相色谱分析方法;然后对比研究β-环糊精衍生物作手性试剂,制备型高效液相色谱和制备型高速逆流色谱在芳香酸类化合物手性分离中的应用情况;最后,应用高速逆流色谱技术,以β-环糊精类手性试剂实现芳香酸类手性化合物的制备性分离。本论文研究对象涉及到13个外消旋体:9个扁桃酸衍生物:扁桃酸、4-溴扁桃酸、4-甲氧基扁桃酸、3-氯扁桃酸、4-羟基-3-甲氧基扁桃酸、2-氯扁桃酸、4-羟基扁桃酸、α-环戊基扁桃酸和α-甲基扁桃酸;4个β-取代-2-苯丙酸类衍生物:2-苯基丁酸、托品酸、2,3-二苯基丙酸和2-苯基-3-甲基丁酸。1.采用C18反相色谱柱,以羟丙基-β-环糊精或磺丁基醚-β-环糊精为手性流动相添加剂,建立了外消旋扁桃酸衍生物的高效液相色谱拆分方法。考察了影响对映体保留因子和分离度的主要因素,探讨了高效液相色谱以β-环糊精类衍生物为手性流动相添加剂分离芳香酸类化合物的分离机制,并计算了羟丙基-β-环糊精与外消旋扁桃酸衍生物的包结常数。研究结果表明,羟丙基-β-环糊精与考察的芳香酸类化合物均以1:1的化学计量关系结合。2.对比研究β-环糊精类衍生物作手性拆分剂,高速逆流色谱和高效液相色谱在外消旋芳香酸类化合物制备性手性分离中的应用。实验结果表明,制备型高效液相色谱技术最多可一次性拆分5-10 mgα-甲基扁桃酸衍生物或α-环戊基扁桃酸;而高速逆流色谱可在保证较好分离度的前提下一次性制备分离250 mg外消旋α-环戊基扁桃酸,极大地提高了对映体分离效率。3.应用高速逆流色谱技术,以β-环糊精类衍生物为手性拆分剂,制备性分离β-取代-2-苯丙酸类衍生物。通过手性液-液萃取拆分实验筛选优化β-取代-2-苯基丙酸类衍生物逆流色谱拆分的最佳条件。确定两相溶剂体系为不同比例的正己烷:乙酸乙酯:水相,其中水相为0.01mol/L磷酸盐缓冲溶液pH2.68并含0.10mol/L羟丙基-β-环糊精或0.10 mol/L磺丁基醚-β-环糊精。在最优化条件下实现了高速逆流色谱一次性手性分离100 mg 2-苯基丁酸、100 mg托品酸和50 mg 2,3-二苯基丙酸,单一对映体纯度均不低于96%,回收率均不低于85%。紫外光谱法研究结果表明β-环糊精类手性拆分剂对芳香酸类化合物的手性选择性主要取决于其手性识别能力,而不是它们之间的包结能力。