电喷雾电离-高分辨质谱(Electrospray Ionization-High Resolution Mass Spectrometry, ESI-HRMS)是近年来新兴的一类“软”电离技术,目前它已广泛的应用到众多学科的分子及超分子作用的表征和分析中。串联二级质谱比单级质谱具有更高的灵敏度和选择性,已为很多复杂样品的快速分析打开了一个窗口。根据化合物的裂解途径、特征碎片离子和丢失的中性分子等,可以获得物质官能团及其骨架信息等。而物质在质谱室内气态环境下的裂解过程,不仅跟自身的化学物理性质有关,还与质谱仪的仪器条件有密切的关系。以瓜环作为主体分子与咔唑衍生物客体相互作用,并研究它们相互作用后的包接模式等,这是超分子研究领域很有意义的研究课题。目前用高分辨质谱法深入研究瓜环和咔唑衍生物相互作用还未见相关文献报道。本论文开展了该方面的研究工作：1、首先对八种三类咔唑衍生物进行了一级高分辨质谱分析,发现了咔唑类化合物在ESI-HRMS中的捕获电子现象,这是在多电荷有机小分子化合物质谱分析中的新发现。2、对八种三类咔唑衍生物做进一步的高分辨二级质谱研究,归属出它们的裂解碎片,找出它们各自裂解的最佳碰撞能,并对两种瓜环的一级及二级质谱性质进行了研究,为上述两类化合物的超分子作用研究打下了基础。3、利用ESI-HRMS研究了八种咔唑类衍生物与瓜环相互作用后的质谱行为,通过二级质谱研究了各超分子的相互包接位置。