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不对称环氧化反应可以使潜手性的烯烃转化成带有手性碳的环氧化合物，然后通过选择性开环或者官能团的转化，生成一系列有价值的手性化合物，在医药、农药、香料等精细化学品的合成中具有及其广泛的应用。对于烯烃的不对称环氧化反应，存在着两个常见的催化体系：Sharpless体系和Jacobsen体系。前者适用于烯丙醇类烯烃的不对称环氧化反应；后者适用于非官能团化烯烃的不对称环氧化反应。本论文针对两个常见的催化体系，分别采用固载手性配体和中心金属的方法，将两个催化体系固载到无机载体的表面，进行了多相条件下的不对称环氧化反应。 对于Sharpless环氧化反应体系，本论文采用了有机—无机杂化的方式，将手性酒石酸衍生物嫁接到无机载体的表面上。具体的反应为，先将手性的酒石酸转化成羟基被保护的酰氯，在碱性条件下，与3-胺丙基三乙氧基硅烷反应，合成了羟基被保护的酰胺，随后与无机载体的表面羟基进行缩合，可将其嫁接到无机载体的表面上，最后通过选择性水解，可将保护基团除去，合成所需的有机—无机杂化的手性材料。这样的杂化材料可代替手性的酒石酸二乙酯，与Ti（O1Pr）4进行配位之后组成多相催化体系。以烯丙醇的不对称环氧化反应作为指标反应，考察了杂化的多相催化体系的催化性能。结果表明，有机—无机杂化的多相催化体系可以取得80％的对映体选择性，这一结果基本与均相的Sharpless体系相近。而且，在反应结束之后，只需通过简单的过滤，即可将催化剂从反应混合物中分离出来。这是有机—无机杂化的手性催化剂用于烯丙醇不对称环氧化反应的第一个例子。从反应的对映体选择性来看，在反应过程中，杂化催化剂中的手性环境可能与均相催化剂中类似。 对于Jacobsen环氧化反应体系，本论文采用了一种新的方法将其固载到无机载体的表面上。首先在无机载体的表面引入酚羟基，然后利用Mn与酚氧基团的配位作用，将手性Mn（salen）配合物固载到无机载体的表面上。由于无机载体表面和轴向较大的酚氧基团的作用，可能导致固载Mn（salen）催化剂中salen配体的四个配位原子与中心金属Mn更加偏离同一平面。与手性Mn（salen）CI配合物相比，这种构型上较大的扭曲使固载Mn（salen）催化剂的手性诱导明显高于相应的均相手性Mn（salen）cl配合物。 考察了通过轴向的酚氧基团进行固载的催化剂的稳定性。结果表明，在不对称环氧化反应条件下，通过轴向的酚氧基团的配位作用进行固载的Mn（salen）催化剂是稳定的，可以通过简单的过滤将其从反应体系中分离出来，而且，可以进行循环使用。 此外，通过紫外一可见吸收光谱和电子自旋共振比较了催化反应前后固载Mn（salen）催化剂的变化，结合文献报道，对反应的机理进行了推测，认为，在我们的实验条件下，高价的单核Mn物种直接参与了环氧化反应。