本论文的内容是HMG-CoA还原酶抑制剂重要中间体的合成研究。HMG-CoA还原酶抑制剂——他汀类药物是20世纪80年代发展起来的新型降血脂药物。该类药物疗效显著、副作用少，在降血脂药物市场中赢得了主导地位，同时以最高的发展速度跃居整个心脑血管药物市场的前列。他汀类药物的合成一般通过汇聚式方法，即先单独合成母体环和具有手性双羟基的己酸酯，然后再进一步反应得到最终产物。我们研究(3R,5S)-6-羟基-3,5-O-异丙叉-3,5-二羟基己酸叔丁酯的合成，由其可以方便的进一步转化成制备他汀类药物所需的中间体。现有多种方法可以合成该重要中间体，但各种方法都无法满足我们自己工业化生产他汀类药物的需求。我们针对已有的方法进行了一些改进，得出两条路线。路线一的主要工作是合成(3S)-3-羟基-γ-丁内酯及后继经LDA与乙酸叔丁酯的开环碳链增长等反应最后得到目标化合物。路线二的思路来自THP保护后经不对称催化氢化还原出第二个手性羟基，但是该保护基具有明显的不足，导致产率、d.e值不理想。我们选择PMB保护(3S)-3-羟基-4-苄氧基丁酸乙酯，经碳链增长，再使用不对称催化氢化还原出第二个手性羟基，然后使用硝酸铈铵脱除PMB保护，再经过两步反应得到我们的目标化合物。整条路线总产率高，d.e值达99％。路线二为本论文的主要工作，该路线已成功完成并申请专利保护。两条优化路线环境友好、生产操作简便，成本低廉，且比较适合于工业化。特别的是，优化路线二通过两次不对称催化氢化来合成目标化合物，催化剂手性增殖作用明显，大大降低了合成成本。