直接不对称aldol反应是形成碳-碳键的重要的有机反应之一,其产物β-羟基醛/酮是天然产物合成中重要的有机中间体。L-脯氨酸在催化直接不对称aldol反应体系中具有催化活性高、反应条件温和且无需对底物进行预修饰等优点。但是,L-脯氨酸在有机溶剂中溶解性差,催化剂用量大,催化效率低,反应需要高极性有机溶剂以稳定催化活性中间体。此外,催化剂难以从反应体系中分离并重复使用。因此,设计合成在水相中直接不对称aldol反应具有高效催化,可控回收特点的L-脯氨酸催化剂一直是科研工作者致力研究的热点。采用共价键联的方法,将温敏材料聚N-异丙基丙烯酰胺(PNIAArn)嫁接到L-脯氨酸上,合成了温敏型PNIAAm功能化L-脯氨酸催化剂。采用红外光谱、紫外光谱和核磁等手段对催化剂进行了结构表征。在环己酮/环戊酮与芳香醛水相直接不对称aldol反应中,考察了该温敏型L-脯氨酸催化剂的催化性能。结果表明,温敏型PNIAAm单元使该催化剂具有温控-水溶性。该催化剂在以水为溶剂,分子间直接不对称aldol反应中表现出“低温均相,高温分相”的特点,aldo1产物转化率可达99%以上。反应结束后,调整反应温度,催化剂可从反应体系中分离出来,从而实现催化剂的重复使用。采用共价键联法,将聚异丙氧基型咪唑类离子液体引入到L-脯氨酸中,制备聚乙氧基型离子液体功能化L-脯氨酸催化剂,考察了其在环己酮/丙酮与芳香醛水相直接不对称aldol反应中的催化性能。结果表明,聚异丙氧基型咪唑类离子液体单元使该催化剂具有相转移功能。在以环己酮与芳香醛直接不对称aldol反应中,该催化剂表现出优异的催化性能。反应完成后,通过溶剂萃取,催化剂可有效回收并重复使用4次以上,催化活性没有明显变化。通过共价键联方法制备了聚乙氧基型离子液体功能化L-脯氨酸催化剂,采用红外光谱等手段对催化剂进行了结构表征,考察了环己酮与芳香醛水相直接不对称aldol反应中的催化性能。结果表明,催化剂在反应中具有一定的催化活性。反应完成后,通过变换溶剂,催化剂可有效回收并重复使用。