精甲霜灵的合成研究

来源 :吉林大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:kaishizai2009
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甲霜灵是一种良好的内吸性手性杀菌剂,本文综合分析了传统的制备精甲霜灵的方法,对合成工艺进行了优化,并且对其中间体进行了拆分和无效体的消旋化研究,最终合成单一构型的甲霜灵。在中间体2-(2,6-二甲基苯基氨基)丙酸甲酯的合成中,通过对多个合成方法进行选择,筛选出合成2-(2,6-二甲基苯基氨基)丙酸甲酯的最佳合成方法。采用2、6-二甲基苯胺和2-溴丙酸甲酯为起始原料,加入相转移催化剂经取代反应得到目标产物,产率92%。其次,对中间体2-(2,6-二甲基苯基氨基)丙酸甲酯进行了拆分研究,选用脂肪酶对其进行拆分,得到了单一构型的手性2-(2,6二甲基苯基氨基)丙酸类产物,e.e.p%=99%,产率92.8%,化学纯度98%。在单一构型的中间体2-(2,6-二甲基苯基氨基)丙酸类化合物的消旋化研究过程中,选用了化学方法和物理方法分别对其进行研究,经分析选用了化学方法对其进行研究。得到外消旋体2-(2,6-二甲基苯基氨基)丙酸甲酯的e.e.p%=0,转化率50%。最后利用单一构型的手性R-2-(2,6-二甲基苯基氨基)丙酸通过酯化,取代等反应合成出R构型的甲霜灵,产率为64%。
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