醇类底物的直接反应具有原子经济、绿色（唯一副产物为水）和高效的特点，随着绿色合成化学的深入发展，醇的直接不对称亲核取代反应成为了有机化学的热点。Morita-Baylis-Hillman（简称MBH）醇由于其本身价廉易得，同时具有烯丙基单元和Michael受体单元，可以发生多个位点的取代反应，已经成为了有机合成化学中一个非常重要的合成子。此外，在Brφnsted酸或Lewis酸的作用下，3-吲哚甲醇苄位的羟基容易离去，因此被认为是优秀的亲电试剂并得到了化学家广泛的关注。本论文主要研究了在金鸡纳碱有机小分子催化下实现的醇的直接不对称亲核取代反应。现将本论文摘要如下:　　1.在金鸡纳碱衍生的伯胺有机小分子催化剂和Brφnsted酸协同催化下，发展了环戊烯酮衍生的环状MBH醇与4-羟基香豆素的不对称串联反应。反应获得了中等的产率(70-82％)、优秀的非对映选择性(dr＞99∶1)以及较好的对映选择性（最高可达92％ ee），重结晶后对映选择性高达99％ ee。该反应经历SN2/Oxa-Michael反应过程，通过一步高效的构建了含有三个相邻手性中心的吡喃香豆素类化合物。　　2.在二聚金鸡纳碱有机小分子催化剂和Lewis酸的协同催化下，利用非共价键催化模式实现了吲哚甲醇的不对称烷基化反应，产率最高可达83％，对映选择性最高可达92％ ee。通过该方法学成功的合成了同时具有吲哚和吲哚酮活性结构单元的产物。