本文综述了抑郁症与抗抑郁药物的发展历程，并着重介绍了新型抗抑郁药维拉佐酮。维拉佐酮于2011年获FDA批准成为成人重度抑郁症的临床治疗药物，因具有SSRI与5-HT1A受体激动剂双药效团，与传统抗抑郁药相比起效更快、选择性更好、药效更强。鉴于其良好的应用前景，本文对合成维拉佐酮的关键中间体3-(4-氯丁基)-5-氰基吲哚的合成进行了研究。首先采用路线一“吲哚-吲哚啉-吲哚”合成法，以吲哚、亚硫酸氢钠为原料，经过加成、N-酰基保护、溴化和脱酰基保护得到了5-溴吲哚，但在继续以氰化亚铜为氰化试剂反应时未能成功制备5-氰基吲哚。采用路线二L-B吲哚合成法，以间甲基苯胺为原料经N-酰基保护、硝化、重氮化、Sandmeyer氰基化和还原环化最终合成了5-氰基吲哚。最后以5-氰基吲哚为原料、4-氯丁酰氯为酰基化试剂经Friedel-Crafts酰基化反应合成了3-(4-氯丁酰基)-5-氰基吲哚。本文分别对采用的路线一、路线二的各步反应的影响因素及相关机理进行了探讨，对已得到的产物及中间体结构经IR、1HNMR等进行了表征。