通过使用催化剂4—二甲氨基吡啶(DMAP)，采用了两种方法合成了6，1′，6′-三氧-三苯甲基-2，3，4，3′，4′-五乙酰基蔗糖(TRISPA)，优化了反应条件，提高了全保护产物的收率。以DMF为溶剂，在催化剂的作用下减少了反应时间，降低了反应温度，减少了副反应。采用吡啶为溶剂，适当提高反应温度，在催化剂的作用下大大减少了反应时间，使产率达到85.6％。 用两条路线合成了2，3，6，3′，4′-五氧-乙酰基蔗糖(6-PAS)，并以高效液相色谱(HPLC)监测反应，选择了一条较佳的合成路线，即脱三苯甲基与乙酰基迁移分为两步进行。以水代替有机溶剂进行乙酰基迁移反应，实现了2，3，4，3′，4′-五氧-乙酰基蔗糖(4-PAS)到2，3，6，3′，4′-五氧-乙酰基蔗糖(6-PAS)的100％转化。以水代替有机溶剂实现了经济、环保和提高转化率的目的。考察了各种因素对乙酰基迁移反应的影响，优化了反应条件。改善了产品的处理方法，提高了产物的纯度。 采用一种更安全、更环保的氯化试剂——固体光气代替氯化亚砜和光气进行氯化反应，选择了合适的引发剂。以DMF为引发剂，形成Wilsmeier氯化试剂，考察了DMF的用量和投料比对反应的影响，选择了最佳的反应条件。以单晶结构对产品进行了结构表征。 参照已有糖番的合成思想和冠醚的合成方法进行了以蔗糖为糖基、苯环为芳基的[2+2]-GP的合成设计。摸索了部分反应条件对成醚反应和环化反应的影响，对实验操作进行了改进，考察了蔗糖结构和离子模板。通过对该糖番合成的探索，了解了糖番与冠醚合成的不同之处，并对下一步实验进行了设计。