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本论文主要研究了苯并双呋喃、1,3,4-噁二唑和喹喔啉三类杂环化合物的合成及对其单胺氧化酶(MAO)的抑制活性进行检测,筛选到了一些抑制活性较好的化合物。一、从2-丙烯基-1,3-二羟基-4,6-二乙酰苯基苯出发,与苯基硒溴发生亲电关环反应,一步制备含硒的苯并呋喃骨架,进一步通过亲核取代与缩合关环反应合成一系列苯并双呋喃类化合物。对该结构进行进一步肼解、酰化修饰,得到一系列含酰肼结构的苯并双呋喃类衍生物。二、从苯基硒溴出发,首先合成了 α-苯硒基丙醛有机硒试剂,该有机硒试剂与酰肼反应生成相应的含硒希夫碱(Schiff’s Base),再与醋酸酐反应得到含硒5-取代噁二唑类化合物,经硒氧化消除得到了含双键的噁二唑类化合物。对含末端三键的有机硒噁二唑类化合物进一步衍生化,分别和叠氮化物、肟发生1,3偶极环加成反应得到了相应的含有1,2,3-三氮唑的噁二唑有机硒衍生物和含有3-位取代的异噁唑的噁二唑有机硒衍生物。三、以伯胺为起始原料,与三氯甲烷在碱液中反应生成异氰化物,然后再在对甲苯磺酸催化下与α-苯硒基丙醛、邻苯二胺通过多组分反应一步合成含有生物活性分子硒的喹喔啉类化合物。四、利用荧光探针法对合成的三类杂环化合物进行单胺氧化酶抑制活性检测。检测结果表明:苯并双呋喃类化合物和喹喔啉类化合物对 MAO-A 选择性较高,化合物 1-7-4,1-7-2,1-7-3,1-7-1,1-4-2,1-5-6,3-5-6,3-5-1,3-5-9,3-5-10,3-5-12 对 MAO-A 有明显抑制作用(IC50<100μμM,SI<0.5),其中3-5-12的活性最好,对MAO-A选择性最高;1,3,4-噁二唑结构是良好的MAO-B抑制剂母体,筛选到化合物2-6-4,2-6-5,2-6-1,2-5,2-3-12,2-3-2可以作为潜在的单胺氧化酶B酶抑制剂(IC50<1.0μM,SI>50),其中2-6-4的活性最好,对MAO-B选择性最高。