具有重要药用价值化合物的分子印迹聚合物制备及其吸附选择性规律研究

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分子印迹法是制备对特定分子(印迹分子)具有识别选择性的聚合物的技术,它是高分子科学、材料科学、生物学、化学工程等学科的有机结合。目前,分子印迹技术在手性分离、生物传感器、生化试剂的分离及膜分离技术等许多领域都有广泛的应用。随着分子印迹聚合物(MIP)在分离和纯化中的广泛应用,从复杂样品中分离具有高附加值的成分已经引起了研究者的广泛关注。   本文分别以两种具有高附加值的药物槲皮素和谷胱甘肽为模板分子,采用溶液聚合方法,制备了上述两种药物的MIP。之后,以槲皮素MIP为载体,选取与槲皮素分子结构具有部分相似性的四种黄酮类化合物,分别运用Gaussian03软件和Chemoffiee2006软件计算模板分子和靶标分子的分子尺寸、分子体积和分子极性,初步探讨了分子结构与MIP吸附选择性规律之间的关系。具体研究内容及结果如下:   1.本文采用溶液聚合方法,以槲皮素作为模板分子,N-乙烯基吡咯烷酮和丙烯酸为功能单体,N,N-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂,以乙醇和水作为溶剂,制备了槲皮素MIP。以MIP在槲皮素和染料木素的混合溶液中对槲皮素的吸附量与分离度为考察对象,系统研究了两种单体用量、交联剂用量、引发剂用量、反应时间及温度对吸附选择性的影响,对工艺条件进行了优化。最佳工艺条件为:槲皮素、丙烯酸、N,N-亚甲基双丙烯酰胺、双氧水与Ⅳ_乙烯基吡咯烷酮的摩尔比分别为:0.0714,3,2.5,0.00881,最佳的反应温度和时间分别为:35℃和20h。在最佳条件下制备的MIP在槲皮素和染料木素的混合液中显示出良好的分离选择性,分离度为6.58。另外,Scatehard.模型揭示出在MIP中存在两种类型的结合位点。   2.本文选用谷胱甘肽作为模板分子,N-乙烯基吡咯烷酮和丙烯酰胺作为功能单体,N,N-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂,H2O2-Vc为引发剂,以甲醇和水作为溶剂,制备了谷胱甘肽MIP。以MIP在谷胱甘肽和L-半胱氨酸的混合溶液中对谷胱甘肽的吸附量与分离度为考察对象,系统研究了两种单体用量、交联剂用量、引发剂用量、引发剂配比、反应时间及温度对吸附选择性的影响,对工艺条件进行了优化。最佳工艺条件为:谷胱甘肽、丙烯酰胺、N,N-亚甲基双丙烯酰胺、双氧水与N-乙烯基吡咯烷酮的摩尔比分别为:0.5,2.25,2.5,0.01765,Vc与双氧水的摩尔浓度比为:2:1,最佳的反应温度和时间分别为:35℃和30h。在最佳条件下制备的MIP在谷胱甘肽和L-半胱氨酸的混合液中显示出良好的分离选择性,分离度为2.84。Scatchard模型揭示出在MIP中存在两种类型的结合位点。   3.选取与槲皮素分子结构部分类似的水飞蓟素、柚皮苷、葛根素和没食子酸为靶标分子。运用Gaussian03和Chemoffiee2006软件计算上述五种物质的分子尺寸、分子体积和分子极性参数。之后,以槲皮素MIP分别在相同质量浓度比、不同质量浓度比和不同温度下对槲皮素与上述四种物质的乙醇混合溶液进行吸附实验。以分离度为考察指标,考察了MIP在槲皮素和水飞蓟素、柚皮苷、葛根素、没食子酸混合液中对槲皮素的吸附选择性,并初步考察了槲皮素MIP吸附选择性与分子结构的关系。结果表明,对不同的黄酮类化合物,分子尺寸是影响槲皮素MIP吸附性能的关键性因素之一。当靶标分子的分子尺寸大于模板分子时,槲皮素MIP对模板分子的分离度随着靶标分子与模板分子之间分子尺寸差异的增大而增大;当靶标分子的分子尺寸小于模板分子时,槲皮素MIP对模板分子的特异性吸附表现相对不突出。分子极性参数的匹配程度亦是影响槲皮素MIP吸附选择性的关键因素之一。当靶标分子的分子极性参数大于(或小于)模板分子时,槲皮素MIP对模板分子的分离度随着靶标分子与模板分子之间分子极性差异的增大而增大;当靶标分子的分子极性与模板分子相近时,槲皮素MIP对模板分子分离度较低。分子体积对槲皮素MIP的吸附性能也存在影响。当靶标分子的分子体积大于模板分子时,槲皮素MIP对模板分子的分离度随着靶标分子与模板分子之间分子体积差异的增大而增大;当靶标分子的分子体积小于模板分子时,槲皮素MIP对模板分子的特异性吸附表现相对不突出。同时,吸附温度对槲皮素MIP的吸附选择性有较大的影响。升高温度有利于吸附反应的进行,当温度升高到一定程度,槲皮素MIP对底物的吸附出现平衡。
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