量子化学已发展成为化学家普遍使用的工具，并将化学带入一个新时代—实验与理论相结合揭示分子体系的性质。量子化学的主要应用之一是研究化学反应的机制，特别是有机反应的机理，不仅可以给出实验所得不到的准确而详细的反应路径、结构、能量以及其它反应动力学和反应热力学参数，还可以完成对所用方法可靠性的验证、肯定或支持实验结果、提供实验上不能得到的数据的可靠预言。虽然用量子化学计算揭示有机反应已经取得了一定进展，但目前的研究还仅限于小分子体系和步骤简单的反应，对于反应步骤多且复杂的体系(象串联反应)报道很少。本文本着理论与实验相结合的宗旨，较为全面系统地研究一类新的串联反应体系，揭示了该串联反应的机理及其影响反应的各种因素，为研究更复杂的反应以及生物体内复杂的串联反应提供一些有价值的、可靠的理论模型和研究方法。 不久前，我们在药物合成中发现了一类新的串联反应：即2-丁基-4-氯-5-咪唑甲醛与γ-溴代巴豆酸乙酯在碱性条件下反应生成环化产物2-丁基4-氯-7-乙氧羰基-咪唑并[1，5-α]吡啶的反应。该反应不仅可以从简单的反应物得到常规方法难以得到的具有重要应用价值的双杂并环产物，而且在理论方法上，建立了利用串联反应设计复杂化合物合成的新思路。 本研究的目的是为了弄清该串联反应的反应机理，回答实验中存在的疑惑问题，指导合成实验，扩大该串联反应的应用领域。我们以1-(3-乙氧羰基-烯丙基)-2-甲基-4-氯-5-咪唑甲醛与OH~-反应作为合理简化了的模型反应(反应1)，用从头计算HF和密度泛函B3LYP两种理论方法及6-31G(d)和6-31+G(d，p)两种基组在四个水平上研究了串联反应机理。结果表明该反应经历了五步反应过程：氢氧根夺氢、氢转移、亲核加