手性丙炔醇是非常重要的合成中间体，广泛应用于天然产物、药物以及复杂大分子化合物等的合成。在众多合成手性丙炔醇的方法中，端基炔对醛的不对称加成是在形成碳-碳键的同时生成一个手性二级碳中心，相较于其它方法有着显著的优势。但对其的研究报道却相对较少，直到近年才取得突破性进展，已成为当今不对称催化研究领域里的新热点。 目前已见报道的优良的催化端基炔对醛不对称加成的体系主要包括：瑞士Carreira小组开发的氨基醇/Zn（OTf）₂／Et₃N体系、兰州大学wang小组开发的氨基醇/Ti（OⁱPr）₄/Et₂Zn体系、香港Chan小组开发的BINOL/Ti（OⁱPr）₄/Me₂Zn体系和美国Pu小组开发的BINOL/Ti（OⁱPr）₄/Et₂Zn体系。其中，Carreira体系仅对脂肪醛高效，Wang和Chan的体系仅对芳香醛高效，而由我们开发的BINOL/Ti（OⁱPr）₄/Et₂Zn体系则是能同时实现端基炔对芳香醛、脂肪醛以及α，β-不饱和醛的高对映选择性加成惟一的体系，并已成功应用到天然产物的合成中，显示出优异的应用前景。 本文是在本小组成功实现端基炔对芳香醛的高对映选择性加成的基础上，探索BINOL/Ti（OⁱPr）₄/Et₂Zn体系在端基炔对脂肪醛加成反应的应用。通过反复试验，发现了溶剂、反应时间和反应各组分配比三个影响该反应选择性的关键因素，从而成功实现了BINOL/Ti（OⁱPr）₄/Et₂Zn体系催化的端基炔对脂肪醛的高选择性加成。该研究结果已发表在Organic Letters杂志上。 为了实现温和反应条件下带功能基的端基炔对醛的不对称加成，本文考察了具有强溶剂化作用的溶剂对反应对映选择性的影响，通过反复试验和对反应条件的优化，成功实现了室温条件下由六甲基磷酰三胺（HMPA）促进的，BINOL-Ti催化的炔对醛的对映选择性加成，普通炔和带功能基的炔对醛的加成均取得了良好的对映选择性。该研究结果已发表在美国Proceedings of the摘要入/u 110，，‘，1 Acuden珍ofsciences杂志上。 最后，本文设计合成了六个3，3气双取代和6，6护一双取代联二蔡酚，考察了它们在炔对醛的对映选择性加成反应的催化性能，取得了一些较好的结果。本文还设计合成了一个以BINOL为主链的聚合物，考察了它的催化性能，为进一步研究提供了有用的信息、。关键词:手性丙炔醇不对称催化端基炔对醛的不对称加成手性联二蔡酚（B州OL）六甲基磷酞胺（HM队）