随着现代农业的发展,环保、绿色的农药越来越受到关注。传统农药具有毒性高、难以降解等缺点,而以天然产物为先导化合物开发得到的新型农药具有绿色、环境兼容性好等优点,因此此类新型农药品种的研发具有重要意义。本文分为两部分：第一部分,探索了3-溴甲基-5-H-呋喃-2-酮在合成α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物中的应用,并且之后将其应用于(+)-8-Epigrosheimin的全合成,；后以香豆素类天然产物为先导化合物,进行结构修饰,寻求开发新的绿色农药。所合成化合物结构都经过’HNMR、13C NMR、HRMS的表征。香豆素类化合物的初步生物活性测试显示,此类化合物有一定除草活性,具有作为先导化合物继续研究的价值,为今后此方向的工作打下了一定基础。具体内容如下：第一部分,探索了3-澳甲基-5-H-呋喃-2-酮在金属锌与铟的参与下与醛耦合合成α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物的反应。该反应显示了良好的化学选择性,并没有观察到其他副产物,得到共计17个化合物；同时,与锌相比,铟参与的Barbier反应具有更好的立体选择性,并且所用溶剂为水,反应更加绿色,具有很好的实际利用价值。该方法相比于其他合成α-亚甲基-γ-丁内酯结构的方法来说,操作简单,反应条件温和,产率较高,应用范围广,不存在反应条件苛刻以及产率低等缺点,在今后合成α-亚甲基-γ-丁内酯结构化合物时会发挥重要作用；之后将3-溴甲基-5-H-呋喃-2-酮应用于(+)-8-Epigrosheimin的全合成,合成以(L)-香芹酮和3-溴甲基-5-H-呋喃-2-酮为原料,通过Barbier反应、分子内ENE反应为关键步骤,总共11步合成了(+)-8-Epigrosheimin,总产率45%。该化合物的合成验证了3-溴甲基-5-H-呋喃-2-酮在合成α-亚甲基-γ-丁内酯结构时的高效性,内酯结构与亚甲基结构同时构建大大的提高了合成效率；并且之后构建碳环骨架时,由于五元内酯环的刚性最终立体选择性的得到了产物,证明先构筑内酯环、然后构筑七元碳环骨架的合成策略是有效地,而且五元内酯环两个手性碳原子的立体构型可以通过底物手性诱导的方法来控制,其他先合成七元环骨架、后合成内酯的策略则不能很好的控制五元内酯环手性,同时α-亚甲基的构建也要通过多步反应,效率较低。因此该策略也可为今后对该种类化合物的生物活性研究以及构效关系研究提供非常便捷的合成方法。第二部分,以天然产物4-羟基香豆素为先导化合物,在3位引入苯甲酰基行进结构修饰,合成了与三酮化合物结构相似的3-苯甲酰基-4-羟基香豆素类化合物,共计48个化合物,随后测试了该类化合物对油菜和稗草的抑制活性。测试结果表明,所有此类化合物都对油菜具有一定活性,可是对于稗草则没有明显活性,说明此类化合物对双子叶植物有抑制作用,而对单子叶植物没有明显抑制作用。此类化合物虽然也具有三酮类化合物的结构,但是从除草结果来看,3-苯甲酰基-4-羟基香豆素类化合物可能具有与三酮类化合物不同的除草作用机制。针对其对油菜的活性,我们将继续研究具有较高活性的该类化合物,希望通过了解其除草作用机制来开发新型的除草剂。