新型三嗪及喹喔啉类电子传输材料设计合成与性能

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三嗪及喹喔啉类有机化合物凭借其良好的热稳定性,优异的光电性能等优点而被广泛用于有机电致发光领域。本论文以三嗪环和喹喔啉环为骨架片段,通过Suzuki等反应分别合成了三嗪系列和喹喔啉系列电子传输材料,利用核磁,元素分析,LC-MS对其结构进行了表征,通过紫外可见光谱,循环伏安法研究了材料的光电性能,并利用TGA和DSC测试了材料的热稳定性。以三嗪环为核心通过引入苯基,吡啶环,联吡啶环等取代基设计合成了五种不同取代星形衍生物:2,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪(TRZH),2,4,6-三(4-吡啶基-苯基)-1,3,5-三嗪(TRZ4),2,4,6-三(3-吡啶基)-1,3,5-三嗪(TRZ6),2,4,6-三(2,2’-二联吡啶基)-1,3,5-三嗪(TRZ7),2,4,6-三[4’-(3-吡啶基)-联苯基]-1,3,5-三嗪(TRZ8),并对其结构进行的确认。研究了反应温度,投料比,溶剂等反应因素对TRZ7转化率的影响,优化了反应条件;通过引入吡啶及苯基结构,对比研究了吡啶和苯环的加入对化合物的紫外吸收,电化学性能以及热稳定性能的影响。结果表明,吸电子共轭基团吡啶环的加入使得该系列化合物紫外发生红移,电子亲和势得到提高;随着苯环的加入共轭长度增加,化合物紫外也出现了红移现象,能隙减小,提高了电子的亲和势;热稳定性能测试表明该系列化合物热稳定性能良好。设计合成了一系列新型喹喔啉类化合物:4-苯基-2,6-二(2-喹喔啉基)-吡啶(QNH),4-对甲基苯-2,6-二(2-喹喔啉基)-吡啶(QNM),4-对氟苯基-2,6-二(2-喹喔啉基)-吡啶(QNF),4-联苯基-2,6-二(2-喹喔啉基)-吡啶(QNP),并进行了结构表征。优化了乙酰喹喔啉的反应条件;通过实验,研究了具有不同电子效应的取代基对化合物光电性能的影响。结果表明,随着取代基从-CH3,-F,苯基的加入,共轭效应(σ-π,p-π,π-π)的增强,该系列化合物紫外可见光谱发生红移,LUMO能级向低能级方向移动,有利于提高化合物的电子亲和势,增强电子的传输速率。热稳定性能测试表明该系列化合物也具有较好的热稳定性能。
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