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目前,世界范围的传染病频频发生,使杀菌药剂的需求激增,但目前高效、对人体安全的杀菌化合物缺乏,严重制约了传染病防治药剂的发展。为了寻求高效、稳定、低毒的抗菌制剂,本组前期以“卤代邻羟基苄基”结构做为母核,同具有强生物活性的氨基酸及其酯相结合,设计合成出了多种N-(卤代邻羟基苄基)氨基酸及其酯,并测试了其抑菌效果,研究证实该类化合物对革兰氏阳(阴)性菌、真菌均具有较强的抑制作用。基于前期工作,本文对上述具有良好抑菌活性的N-(氯代-2-羟基苄基)氨基酯席夫碱类化合物的合成方法进行了优化,并设计合成了18种N-(卤代邻羟基苄基)氨基酸(酯)及其席夫碱,以此为配体,与人体必需的金属元素铜、钴、铁、锰的金属盐作用,合成了72种新型金属配合物,并测试了其抑菌活性。在碱催化条件下,以氯代水杨醛和氨基酸酯为原料合成了2种N-(5-氯-2-羟基苄基)氨基酸酯Schiff-Base,然后用硼氢化钠还原成N-(5-氯-2-羟基苄基)氨基酸酯。以5-溴水杨醛和氨基酸/酯为原料合成了8种N-(5-溴-2-羟基苄基)氨基酸/酯及其Schiff-Base,以3,5-二溴水杨醛和氨基酸/酯为原料合成了4种N-(3,5-二溴-2-羟基苄基)氨基酸/酯及其Schiff-Base。利用1H NMR、IR对化合物结构进行了表征确认。配合物采用分步法合成,以上述N-(卤代邻羟基苄基)氨基酸(酯)及其席夫碱为配体,在碱性水与甲醇的混合溶剂,常温下分别与4种金属的盐反应,摩尔比为1:1,生成了72种N-(卤代邻羟基苄基)氨基酸过渡金属配合物,并进行了单晶培养。研究表明,配合物的颜色与金属离子类型有关。单晶X射线衍射检测显示,配体中的去质子羧基、羟基和胺基均与金属离子成键,并且分子中含有一分子配位H2O和结晶H2O。抑菌活性测试表明,配合物对白色念珠菌具有很强的抑制活性,并且配合物的抑菌活性普遍高于其配体,氨基酸配合物的活性普遍好于氨基酸酯配合物,说明水溶性对配合物的抑制活性有影响。