【摘 要】
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手性恶唑烷是很多药物和天然产物的重要组成部分。且恶唑烷类化合物可作为手性配体和手性辅助剂广泛应用于不对称合成中。因此手性恶唑烷类化合物的合成得到了有机工作者的广
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手性恶唑烷是很多药物和天然产物的重要组成部分。且恶唑烷类化合物可作为手性配体和手性辅助剂广泛应用于不对称合成中。因此手性恶唑烷类化合物的合成得到了有机工作者的广泛关注。尽管已经有很多关于合成手性恶唑烷的报导,但底物具有很大的局限性,并且含季碳手性中心的恶唑烷类化合物的合成也鲜为报导。因此开发高效,高立体选择性的含季碳手性中心的恶唑烷类化合物具有重要的学术及现实意义。 本研究开发了钯催化的4-取代-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮与亚胺的不对称脱羧环加成反应。反应以4-取代-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮和亚胺作为底物,Pd2(dba)3.CHCl3为催化剂,O,O’-(R)-(1,1’-二萘基-2,2’-二基)-N,N-二异丙基膦亚酰胺作为配体,甲苯作为溶剂,在十分温和的条件下,以高收率和对映选择性得到具有季碳手性中心的乙烯基恶唑烷。为过渡金属不对称催化合成季碳手性恶唑烷提供了绿色合成的例子。
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