【摘 要】
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烯烃是化学、化工生产中最重要的原料之一,通过烯烃的官能团化反应可以合成多种化学中间体和功能性骨架。由于烯烃的立体构型影响着生理和化学活性,因此高度区域、立体选择性的烯烃合成方法一直是有机合成化学领域的重点研究内容之一。本论文作者通过筛选、设计和合成合适的配体,发展了高效的钴催化芳基烯烃E式选择性异构化反应,主要工作包括以下两部分:(1)钴催化β-取代芳基烯烃的E式立体选择性异构化反应。在二苯胺双膦
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烯烃是化学、化工生产中最重要的原料之一,通过烯烃的官能团化反应可以合成多种化学中间体和功能性骨架。由于烯烃的立体构型影响着生理和化学活性,因此高度区域、立体选择性的烯烃合成方法一直是有机合成化学领域的重点研究内容之一。本论文作者通过筛选、设计和合成合适的配体,发展了高效的钴催化芳基烯烃E式选择性异构化反应,主要工作包括以下两部分:(1)钴催化β-取代芳基烯烃的E式立体选择性异构化反应。在二苯胺双膦(PNP)配体的促进下,作者发展了高效的钴催化体系,实现了E/Z混合芳基烯烃的立体选择性异构化转化,得到相应的E式烯烃产物(92/8-100/1 E/Z)。该反应操作简单,催化效率高(S/C达到1000),反应规模可放大至克级。通过氘代反应和自由基捕捉实验,作者推测反应可能是通过Co-H机理进行的,苄基钴物种是稳定的反应中间体。(2)钴催化α-烷基芳基乙烯的E式迁移异构化反应。在前一个工作的基础上,作者将PNP配体改造后合成了膦-二苯胺-噁唑啉(PAO)配体,实现了钴催化α-烷基芳基乙烯高立体选择性异构化反应,高效地合成了一系列(E)-三取代芳基烯烃(100/3-100/1 E/Z)。该方法操作简便,底物官能团容忍性好,催化效率高(TOF达到2400h-1)。
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