作为一类重要的含氮化合物,肟及其衍生物合成胺、药物中间体以及其他具有生物活性的化合物等方面具有很重要的用途。同时肟类化合物也被广泛应用于醛酮的保护与脱保护、贝克曼重排合成酰胺、醛肟脱水合成腈等方面。近年来随着对过渡金属催化反应理论探索及各种新催化体系的建立,过渡金属催化肟及其衍生物进行胺化反应、环化反应以及偶联反应等构筑新的碳碳键、碳氮键等方面取得了长足进展。本论文在综述以上反应进展基础上,发展了铜催化酮肟还原酰化合成烯酰胺的反应和铜催化的肟与醛的偶联反应一步合成吡啶类化合物的新反应。吡啶类化合物在众多的天然产物、药用化合物以及功能材料分子中,有着广泛的应用。尽管已经发展了很多合成吡啶衍生物的方法,寻求官能团容忍度强且原料经济易得的构筑吡啶环的新途径仍是合成化学家们努力探索的方向之一。在讨论以铜催化酮肟化合物的氮氧键断裂,而后乙酸酐酰化下合成烯酰胺反应基础上,结合过渡金属催化肟类化合物反应的理论研究,我们设计以铜催化肟酯的氮氧键断裂与醛试剂进行氮碳键偶联反应,接着其偶联产物继续与另一分子肟发生偶联反应后关环得到目标的三取代毗啶化合物。经实验摸索后实现以上目标,且通过溴化亚铜催化芳环肟酯与各类醛偶联关环反应,合成了一系列吡啶骨架化合物。我们报道的该新方法对于环状肟酯的反应效果较好,且含有不同取代基(包括氟、硝基等)的芳香醛都可顺利通过反应得到相应的吡啶类化合物。为深入研究该反应的机理,我们同时做了两分子不同肟与醛的交叉偶联反应实验,结合其分析结果与文献报道,我们对此偶联关环反应的机理也进行了描述。总结我们发展的铜催化肟与醛偶联合成吡啶化合物的新方法,不仅降低了反应的经济成本,而且以环境友好的铜盐做催化剂,符合当前发展绿色化学的前景,操作更简便且官能团容忍性强。