4-取代苯甲酰基吡唑啉酮类化合物的合成及其光/热致变色性能的研究

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有机光致变色材料因其特有的性能在光信息储存、光开关、防伪和防护等军事和民用领域占有一席之地,受到了国内外广泛的关注和研究。吡唑啉酮类光致变色材料在固态下表现出了独特的光化学性质,引起了人们广泛的关注。本文根据前期研究的结果,通过分析选用含有取代基的苯甲酰氯,在吡唑啉酮的4位酰基的苯环上引入吸电子基团对分子结构进行设计和修饰,合成了一系列的吡唑啉酮缩苯基氨基脲/氨基硫脲类化合物。研究发现苯环上取代基的不同,使有些化合物具有光致变色性能,而有些化合物表现出了热致变色性能。通过红外、核磁共振氢谱和质谱对化合物的结构进行了详细地表征,研究了化合物在固态下的光致变色和热致变色性质。第一章合成了六种1,3-二苯基-4-[3,5-(双三氟甲基)/二硝基苯甲酰基]-5-吡唑啉酮缩氨基脲/氨基硫脲类化合物,其中化合物DP3,5NO2BP-PSC表现出了可逆的热致变色性质。利用红外光谱、氢核磁共振谱和质谱对这些化合物的分子结构进行了表征,使用紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱研究了化合物的光/热变色行为,通过化合物的单晶结构和光谱数据分析和讨论了化合物的变色机理。第二章合成了六种1,3-二苯基-4-[3-氟-4/5-(三氟甲基)苯甲酰基]-5-吡唑啉酮缩氨基脲/氨基硫脲类化合物,其中化合物DP3F4TFBP-PSC、DP3F4TFBP-MTSC和DP3F4TFBP-ETSC都表现出了可逆的光致变色性质。利用红外光谱、氢核磁共振谱和质谱对这些化合物的分子结构进行了表征,并对化合物的光致变色行为和热消色行为进行了研究,如紫外-可见吸收光谱和荧光光谱。第三章选用已合成的变色褪色性能较好的化合物(DP3F4TFBP-PSC)作为掺杂剂,羟丙基甲基纤维素(HPMC)作为成膜材料,分别采用倾倒法和旋涂法制备出了吡唑啉酮/HPMC复合光致变色薄膜,用扫描电镜观察了变色材料在膜中的存在形态,利用紫外-可见吸收光谱表征了化合物在聚合物复合薄膜材料中的变色行为和消色行为。并将其与粉末态化合物的性能进行了对比和分析。结果表明,掺杂在膜中的变色材料仍能表现出与粉末态相似的变色褪色行为。另外用倾倒法还制备了DP3,5NO2BP-PSC/HPMC复合薄膜,该化合物在膜中并不能表现出热致变色行为,初步探讨了复合薄膜不具备热致变色行为的原因。
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