1-萘酚是一类重要的芳香化合物,不仅广泛应用于有机合成,也是许多医用药物和天然产物的重要组成结构。在过去十年中,制备1-萘酚化合物的方法得到了迅速发展,如:Diels-Alder反应、过渡金属催化的环化反应、环重排或扩环反应,以及路易斯酸促进的环化反应等。然而,这些反应往往存在反应条件苛刻、反应产率低、底物需与官能团化、使用贵金属催化剂、繁琐的合成步骤以及底物适用范围窄差等缺点。因此,开发使用简单易得的原料以经济绿色的方式实现1-萘酚的高效合成具有重要研究意义。本文主要采用铜-碱的催化体系,开发了两种合成1-萘酚的方法,具体内容和研究结果如下:一、铜介导邻溴芳基酮与末端炔烃环化反应合成1-萘酚类化合物使用简单易得的邻溴芳基酮与末端炔烃为原料,在碘化亚铜的介导下高区域选择性地合成1-萘酚化合物。该反应绿色的水作溶剂,三乙胺作碱试剂,嘧啶作为添加剂,反应官能团兼容性广,炔烃范围不局限于苯基取代的末端炔烃乙炔,还可拓展至杂芳基取代,烯基取代以及链状的脂肪末端炔烃,具有生物活性的雌酚酮炔烃衍生物也能适用于该反应体系,杂环的邻溴噻吩酮也能很好地与末端炔烃反应。对获得的1-萘酚产物进行了进一步的拓展,合成了杀虫剂有效成分西维因衍生物。二、铜催化邻炔基芳香酮选择性6-endo-dig环化合成1-萘酚类化合物使用碘化亚铜催化邻炔基芳香酮化合物选择性6-endo-dig环化合成1-萘酚。该反应仅需使用千分之一的碘化亚铜作催化剂,水作溶剂,反应操作简单,绿色高效地合成各种不同取代的1-萘酚类化合物。创新地提出了铜-碱体系催化邻炔基芳香羰基化合物发生C-6-endo-dig环化反应合成1-萘酚的方法,在工业中存在潜在应用,具有良好的科研价值。