炔基是有机化合物中最重要、最基本的官能团之一,被广泛应用于各种有机转化,合成许多具有重要生物活性或者药物活性的天然产物和药物分子,或者具有特殊功能的材料。因此,炔化反应是有机合成工作者长期关注的焦点。尽管各种各样的炔化反应已经被成功实现,但是环丙烷的炔化反应鲜见报道。环丙烷是一类非常有用的C3合成子,能够发生环加成反应、开环反应以及重排反应等,从而构建各种各样重要的有机化合物。D-A环丙烷的反应已经被国内外诸多课题组广泛研究。相比之下,非D-A环丙烷的反应,尤其是开环的1,3-双官能团化反应,被研究的较少。基于课题组一直以来在小环化合物的开环官能化反应方面的浓厚兴趣,本论文希望发展芳基环丙烷的1,3-胺炔化反应,合成各种γ-胺基炔衍生物。本文以铜作为催化剂,4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶作为配体,三甲氧基[(三甲基硅基)乙炔基]硅烷作为炔源,N-氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)作为氮源,在温和条件下,成功实现了芳基环丙烷的1,3-胺炔化反应,以中等到高的产率合成了一系列γ-胺基炔衍生物。该反应是首例环丙烷的1,3-胺炔化反应。同时,该反应官能团兼容性良好,原料易得,为γ-胺基炔类化合物的合成开辟了新途径。在实现芳基环丙烷消旋的1,3-胺炔化反应基础上,进一步尝试了芳基环丙烷的不对称1,3-胺炔化反应,发现在手性双恶唑啉配体的存在下,该反应具有实现高的对映选择性合成手性γ-胺基炔衍生物的潜力。