聚集诱导发光(Aggregation-induced emission,AIE)是指分子在稀溶液中不发光或者荧光微弱,而在聚集态时具有荧光或者荧光发射增强的现象。具有AIE现象的分子通常具有“螺旋桨”可转动或者具有“蝴蝶状”可振动的分子结构,与传统的聚集诱导猝灭(Aggregation-caused quenching,ACQ)分子具有明显不同的分子结构特征。AIE现象有效地解决了ACQ分子聚集荧光猝灭的难题,扩大了荧光材料在有机光电器件、荧光传感、生物成像、刺激响应等领域的应用。但是在研究AIE过程中,发现部分AIE基元合成繁杂,AIE性能调控困难,因此,开发新的简易AIE基元以及探究它们更广泛的应用具有重要的意义。在课题组前期的多芳基吡咯化合物的研究基础上,本文设计合成了一类新型的多芳基吡咯并[3,2-b]吡咯化合物,并通过引入不同电子特性的官能团实现了该类化合物的AIE性能调控。与多芳基吡咯化合物相比,多芳基吡咯并[3,2-b]吡咯化合物的分子中心核的富电子性增大,氮含量增高,实现了对常见有机挥发性试剂的响应与检测;同时,吡咯并[3,2-b]吡咯核的共平面性扩大,容易培养得到单晶,有利于分析该类化合物的AIE机理;另外,吡咯并[3,2-b]吡咯核的刚性共平面结构使得该类化合物的分子在聚集态时能形成局部有序地堆积,再引入柔性的烷基链,使得吡咯并[3,2-b]吡咯化合物可体现出液晶特性,为通过荧光光谱表征化合物液晶特性奠定实验基础。各章主要内容如下:第二章中,我们设计合成了一种四苯基吡咯并[3,2-b]吡咯化合物(DPPTP),它具有聚集诱导发光增强(AEE)和结晶诱导发光增强(CEE)的特性。在对四氢呋喃、丙酮等有机气氛检测实验中,DPPTP对三氯甲烷气氛具有特异性的荧光猝灭响应,研究结果表明三氯甲烷在光照条件下,分解生成的氯化氢气体与DPPTP分子中心并吡咯核的氮原子发生酸碱相互作用,使得荧光猝灭。DPPTP对三氯甲烷在100～800 ppm范围内具有良好的线性关系,可进行定量检测,检测限为95.7 ppm,检测时间为30 s,响应速度快,对其它常见有机挥发性气体抗干扰性好。第三章中,我们在吡咯并[3,2-b]吡咯核的1,4位苯环的对位上引入不同电子特性的官能团,设计合成了七种多芳基吡咯并[3,2-b]吡咯化合物。研究结果表明:当吡咯并[3,2-b]吡咯核的1,4位两端芳基取代基至少有一个拉电子基团时,化合物体现出AIE(AEE)特性;当吡咯并[3,2-b]吡咯核的1,4位两端芳基取代基都为推电子基团时,化合物体现出ACQ特性;当取代基为中性电子基团(苯环)时,化合物AIE性质与DPPTP相似。其中,两端取代基为氰基的化合物DPPHP-2CN具有四种不同晶体结构,体现出良好的多晶性,DPPHP-2CN还具有对三氟乙酸的响应特性。DPPHP-2CN和两端取代基为4-吡啶基的化合物DPP-2Py-p体现出力致变色特性,X射线衍射(XRD)证实研磨过程使得化合物的晶型发生改变,进而影响荧光发射。此外,研究发现醛基改性的蒽环化合物9-蒽醛和9,10-二蒽醛具有AIE特性,这为通过ACQ分子构筑AIE分子提供指导方法。第四章中,在DPP-2Py-p的分子基础上,我们设计合成两种带有不同碳链长度(五个碳和九个碳)的对甲苯磺酸为阴离子的DPP-2Py-p的吡啶盐离子化合物DPP-2Py-5和DPP-2Py-9,二者都具有AIE特性,但只有DPP-2Py-9具有液晶特性,表明合适的烷基链长度对于AIE化合物的液晶特性具有重要影响。根据偏光显微镜(POM)和XRD测试确定DPP-2Py-9的液晶相为近晶A相,由差式扫描量热仪(DSC)测试DPP-2Py-9的液晶温度区间为180～212 ~oC。变温荧光测试研究结果表明,随着温度的增加,DPP-2Py-5的荧光发射波长不变,荧光强度由于热活化激发态能量猝灭而降低;而DPP-2Py-9的荧光发射强度和波长在升温过程中受分子聚集状态的改变而有较大变化,其中荧光发射波长随着温度变化的三段拟合直线的斜率交点温度为190和210 ~oC,在此区间的荧光波长蓝移的最明显,波长从630 nm蓝移到539 nm。由荧光发射光谱确定的190～210 ~oC温度范围与DSC测试的液晶区间温度范围十分接近,因此荧光光谱有望作为分析分子液晶行为的一种有效手段。