【摘 要】
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使用不同类型芳香醛与甘氨酸酯加成脱水反应合成了一系列甘氨酸酯亚胺类化合物。在此基础上以甘氨酸酯亚胺类化合物为原料在硝酸银的催化下制备了一系列的亚甲胺基叶立德。主
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使用不同类型芳香醛与甘氨酸酯加成脱水反应合成了一系列甘氨酸酯亚胺类化合物。在此基础上以甘氨酸酯亚胺类化合物为原料在硝酸银的催化下制备了一系列的亚甲胺基叶立德。主要从两个方面研究了亚甲胺叶立德参与的1,3-偶极子环加成反应。(1)以甘氨酸酯亚胺,α,β-不饱和酮为原料在硝酸银催化下,生成一系列四氢吡咯酮酯类化合物。(2)以甘氨酸酯亚胺,α,β-不饱和氰代酯为原料在硝酸银催化下,生成一系列四氢吡咯氰代二酯类化合物。所得的十几种化合物均为新化合物,通过了红外光谱,核磁共振氢谱,核磁共振碳谱,质谱和元素分析的鉴定。通过筛选反应溶剂,控制反应温度和时间,调节反应底物的配比来达到反应体系的最优化,得到了较好的结果。本文在实验的基础上,对甘氨酸酯亚胺与α,β-不饱和化合物环加成反应机理进行了初步探讨。发现其反应过程是甘氨酸酯亚胺与硝酸银反应生成亚甲胺叶立德,之后与α,β-不饱和碳碳双键经5元环过渡态,经过协同反应途径进行偶极子环加成反应,得到四氢吡咯类化合物。
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