【摘 要】
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荧光素因其在水介质中的高强度发射峰、高摩尔吸收系数和量子产率而被广泛用作各种荧光探针和荧光标记的理想平台。在过去的几十年中,由于荧光探针具有独特的光致发光特性,因
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荧光素因其在水介质中的高强度发射峰、高摩尔吸收系数和量子产率而被广泛用作各种荧光探针和荧光标记的理想平台。在过去的几十年中,由于荧光探针具有独特的光致发光特性,因此在使用荧光探针开发探针方面取得了惊人的进展。与传统的滴定、色谱、电化学、化学发光分析等技术相比,这些探针为快速反应、高灵敏度、非样品破坏和特定目标的现场分析开辟了一条新途径。合成有机分子的一个好处是能够采用化学方法来控制荧光团的性质和指示荧光团的位置。应用有机合成可以有效地修改结构以获得特定选择性的荧光探针。因此,对功能性荧光素结构的制备策略的研究是非常有希望的。本文以荧光素为荧光团,合成一系列探针并对其性能进行探究。论文主要包括以下几部分:1、以荧光素为荧光团,醛基作为连接体,不同取代位置的氨基吡啶为修饰基团,合成2种结构类似的席夫碱探针,其中探针FN-1可对Ce3+和F-进行特异性识别,溶液颜色由绿色变为无色。FN-1与Ce3+以1:1方式进行络合,对Ce3+检测的线性区间为0-50 μM,检测限为0.25 μM,且探针成功应用于活体细胞成像和实际水样中Ce3+和F-检测。2、以荧光素为荧光团,引入醛基作为连接体,硝基苯胺衍生物为修饰基团,合成2种结构类似的席夫碱探针,探针FDA可对Ce4+进行特异性识别,溶液颜色由绿色变为无色。探针FDH可对OCl-进行特异性识别,溶液颜色由黄色变为绿色。探针FDA在0~4μM浓度范围内对Ce4+的检测限为63 nM,探针FDH在0~100 μM浓度范围内对OCT的检测限为0.8 μM。且探针成功应用于活体细胞成像和实际水样中Ce4+和OC1-检测。3、以荧光素和香豆素为荧光团合成了双荧光团比率型探针FC-Br,实验表明探针FC-Br可在缓冲液中特异性识别Cys并伴随荧光颜色由蓝色变为绿色。探针FC-Br中荧光素部分的荧光可被溴乙酰溴官能团猝灭,该官能团可通过共轭加成-环化与Cys环化而导致荧光恢复。通过1HNMR和DFT计算进一步证实了检测机理。进一步的实验结果表明,该探针具有低毒性,可以成功地应用于VMSCs和H1299细胞的生物成像。
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