席夫碱类二芳烯分子传感器的合成及性质研究

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随着光致变色材料在光响应自组装、光学存储器件、光分子开关、化学传感器、细胞成像等方面的广泛应用,光致变色化合物受到人们的广泛关注。其中,二芳基乙烯衍生物因其具有优良的耐疲劳性、卓越的热稳定性以及快速的响应性成为最具有潜力的光致变色材料之一。目前关于二芳烯的研究主要是在其两端进行修饰引入各种功能的官能团,从而得到一系列的多功能二芳基乙烯化合物,其中具有离子识别功能的二芳基乙烯近年来被人们广泛的研究。本论文通过将二苯甲酮腙,萘酰亚胺和喹喔啉以席夫碱的形式连接到二芳基乙烯衍生物上,合成了六种新型的二芳基乙烯化合物,并且利用核磁共振,红外光谱,质谱等方法对它们进行了结构的表征。并且具体地研究了这几种二芳基乙烯化合物的光致变色性能、荧光开关以及其对金属离子的响应等等。具体的研究内容和研究成果如下:1、引言介绍了二芳基乙烯衍生物的研究概况与基本性能,并系统的综述了其在化学传感器领域的相关应用,并结合当前的研究现状提出本论文的研究内容。2、将二苯甲酮腙以席夫碱的形式连接到二芳基乙烯中,设计合成了两种新型的二芳基乙烯化合物。两者在甲醇溶液中均表现出良好的光致变色性质,而且化合物DTE-1表现出较好的荧光开关性质,并且化合物DTE-1对铜离子具有专一性识别,可以作为识别铜离子的分子传感器。3、以席夫碱的形式将萘酰亚胺引入到二芳基乙烯中,合成了两种新型的二芳基乙烯化合物。两种化合物在甲醇溶液中均表现出较好的光致变色性质,然而相比之下化合物DTE-4有较好的荧光开关性质。化合物DTE-3对Al3+具有专一性识别且具有很好的抗干扰性,并且可以受Al3+/EDTA、UV/Vis有效地调控,可以作为识别Al3+的高灵敏度的荧光传感器。4、通过席夫碱的形式将两种喹喔啉衍生物引入到二芳基乙烯中,合成了两种新型的二芳基乙烯化合物。此两种化合物有较好的光致变色性能及荧光开关性质。化合物DTE-5在甲醇溶液中对镁离子具有荧光增强的专一性识别,并且可以受Mg2+/EDTA、UV/Vis有效地调控,可以用作识别镁离子的高性能的分子传感器。而化合物DTE-6在乙腈溶液中对Fe3+具有荧光猝灭的专一性响应,可用作识别Fe3+的分子传感器。
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