α-羰基二硫缩烯酮类化合物是一类重要的有机合成中间体,源于烷硫基的空间电子效应赋予了该类化合物化学反应的多样性,从而被广泛的应用于有机合成和天然产物的合成中。我们课题组在长期从事α-羰基二硫缩烯酮化学研究中,发现了α-乙炔基二硫缩烯酮类化合物这一类多用途的有机合成中间体。α-乙炔基二硫缩烯酮类化合物在烷硫基的活化作用下,其端炔具有富电子特性,而其同时具有潜在的亲核中心与亲电中心的特性,更使α-乙炔基二硫缩烯酮应用前景广阔。关于α-乙炔基二硫缩烯酮特性及具体应用的深入研究正在积极开展,其中,尤为重要地是实现了α-乙炔基二硫缩烯酮与芳香基亚胺的氮杂Diles-Alder反应,获得了一系列具有4-位官能化的喹啉类化合物(产物8a的晶体结构见下图Scheme a)。本论文即以此为研究对象,具体研究内容如下:本论文以α-羰基二硫缩烯酮(Scheme b)为起始原料,制备α-乙炔基二硫缩烯酮(Scheme b’)。在三氟甲磺酸做催化剂,二氯甲烷做溶剂的条件下,α-乙炔基二硫缩烯酮可以同各种醛类及芳胺发生三组分的“一锅煮”杂Diles-Alder反应,并得到相应的4-位官能化的喹啉类化合物,反应时间不超过5分钟。该方法不仅具有原料易得、条件温和、反应迅速及实验步骤简单等优点,而且具有高度的区域选择性及方法通用性。上述反应实现不仅扩展了Diles-Alder反应在有机合成的应用,同时喹啉类化合物4-位上官能化的二硫缩烯酮基团也为其4-位取代打开了大门,为合成各种4-取代喹啉类化合物开辟了一个简洁高效的方法。本文共合成了二十一个未见文献报道的新化合物,对所得的化合物进行了IR、~1H NMR、MS等表征确证。