【摘 要】
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有机荧光染料是典型的功能性荧光染料,因其优异的光学性能被广泛应用于化学分析、生物医学及环境科学等领域。苯并噻唑具有刚性平面结构与离域大π键,其衍生物具有发光效率高,可调控等特点,本文以苯并噻唑为荧光骨架,设计合成系列荧光染料和荧光探针,对其光学性能进行研究,得到以下结论:1、设计合成苯并噻唑稠合芳基咪唑的荧光染料HBTAD,并研究在不同溶剂中的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱,结果表明这些染料具有较
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有机荧光染料是典型的功能性荧光染料,因其优异的光学性能被广泛应用于化学分析、生物医学及环境科学等领域。苯并噻唑具有刚性平面结构与离域大π键,其衍生物具有发光效率高,可调控等特点,本文以苯并噻唑为荧光骨架,设计合成系列荧光染料和荧光探针,对其光学性能进行研究,得到以下结论:1、设计合成苯并噻唑稠合芳基咪唑的荧光染料HBTAD,并研究在不同溶剂中的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱,结果表明这些染料具有较高的摩尔吸光系数、适当的荧光量子产率（Φ:0.10-0.74）以及较大的Stokes位移（42~194 nm）。其中HBTB、HBTC和HBTD仍然具有激发态分子内质子转移（ESIPT）性质,在血清中也表现出良好的ESIPT特性。结果证明,在相同条件下,增大非平面性分子的共轭程度及引入氮杂环结构更有利于波长更长的酮式发射。此外,四个染料也成功应用于B-16细胞和斑马鱼中的荧光成像。2、通过增大分子的共轭体系和引入“推-拉”电子结构设计合成了6-取代喹啉稠合α-氰乙烯基衍生物的荧光染料QM-1~3和QS-1~3,具有较高的摩尔吸光系数。QM-1~2和QS-1~2在不同极性溶剂中发射蓝色/绿色荧光,而QM-3、QS-3在不同极性溶剂中荧光发射峰覆盖蓝色到近红外区域,展现出显著的分子内电荷转移过程（ICT）,具有较大的stokes位移（QM-3:544~627 nm、QS-3:570~668 nm）和较高的荧光量子产率(Φ-QM-3:0.10-0.49,ΦQS-3:0.17-0.25)。通过水和二甲基亚砜混合溶液中的发射光谱(λQM-3,max=655 nm和λQS-3,max=687 nm)和DFT计算进一步证明,QM-3和QS-3具有显著的分子内电荷转移（ICT）过程。此外,通过细胞成像实验显示,QM-3和QS-3都有良好的荧光成像效果。3、基于苯并噻唑骨架构建了两个能够检测Hg2+的荧光探针W-5、W-6。由于ESIPT过程,探针W-5对Hg2+显示出比值荧光信号。由于ESIPT和ICT过程的共同作用,探针W-6对Hg2+展现出荧光增强的信号。两个探针都具有良好的选择性和较低的检测限(LODW-5=3.1×10-7 M,LODW-6=4.9×10-6 M)。此外探针W-5和W-6还能够在小牛血清、牛血清白蛋白（BSA）溶液中对Hg2+进行特异性识别,探针W-5和W-6可潜在应用于水和生物样品Hg2+的检测。4、以2-（2-羟基苯基）苯并噻唑（HBT）为荧光骨架,以醛基为识别位点,通过增加π-π共轭体系,构建了一种荧光开启型探针HBT-RSS,由于ICT过程,探针HBT-RSS可用于检测二氧化硫衍生物和半胱氨酸。探针具有灵敏度高、抗干扰能力强以及检测限低(LODNaHSO3=1.67×10-6 M;LODCys=2.50×10-6 M)等优点,可用于小牛血清或牛血清白蛋白（BSA）溶液中二氧化硫衍生物和半胱氨酸的测定,为检测生物系统和环境中HSO3-及半Cys提供一种新的方法。
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