【摘 要】
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本硕士论文的研究内容主要是开展箭毒蛙生物碱histrionicotoxin的合成研究。该生物碱包含独特的1-氮杂[5.5]十一烷螺环骨架和两条烯炔侧链。基于本课题组新发展的亚硝基-烯反
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本硕士论文的研究内容主要是开展箭毒蛙生物碱histrionicotoxin的合成研究。该生物碱包含独特的1-氮杂[5.5]十一烷螺环骨架和两条烯炔侧链。基于本课题组新发展的亚硝基-烯反应构建螺环,经过后续的一系列转化,完成该目标化合物消旋体的形式合成。在前期发展的type-Ⅰ和type-Ⅱ类型亚硝基-烯反应的基础上,我们设计考察了亚硝基与分子中含共轭双烯的底物的烯反应(ene reaction),获得新的双烯结构和含氮的季碳手性中心。利用分子间的酰基亚硝基-Diels-Alder反应,选择性地完成仲醇手性中心的构建。断裂氮氧键之后,利用羟基导向作用,在Crabtree催化条件下氢化还原碳-碳双键,得到单一的非对映异构体。然后通过Cope消除反应得到末端双键,进而完成histrionicotoxin的形式合成。
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