含氮杂环化合物是许多天然产物、生物活性分子和药物的重要中间体,因此对其合成方法的研究具有广泛的应用价值及实际意义。通过钯催化的烯烃分子内的卤胺化环化反应及Aza-Wacker反应可以实现由C-H键直接向C-X键及C-N键的转变,是烯烃实现官能化的重要方法。分子内的卤胺化环化反应与Aza-Wacker反应的相同之处在于两类都是二价钯启动的反应,通过氮作为亲核试剂进攻钯活化的烯烃而成环,不同之处在于卤胺化反应不经过β-H消除,而在卤代试剂的作用下生成卤代杂环化合物,而Aza-Wacker反应经β-H消除得到带环的烯烃化合物。在优选的条件下,两类反应都高效地实现了反应的区域选择性,都能选择性地生成单一的五元氮杂环化合物。课题的研究内容包括:1.通过两种路径总共合成了27种含氮烯烃化合物,其中21种为未知化合物,已经IR、1H NMR、13C NMR及HRMS对其结构进行确认。2.初步探索了钯催化的含氮烯烃分子内的溴胺化环化反应。对其催化体系进行优化,确定最佳反应条件。双三苯基膦二氯化钯作为最优钯源,NBS作为溴化试剂,室温下反应1h就能得到单一构型的五元溴代吡咯烷化合物,高效地实现了反应的区域选择性,共合成7种溴代吡咯产物,其中6种为未知化合物,溴代产率高达98%。经IR、1H NMR、13C NMR及HRMS对其结构进行确认。3.初步探索了钯催化的含氮烯烃分子内的Aza-Wacker环化反应。考察了钯源、溶剂、碱性添加剂对反应产率的影响。醋酸钯催化效果最为显著,乙腈/间二甲苯体积比为1:1的混合溶剂体系,在绿色氧化剂氧气下反应,无机碱K2CO3对其反应产率有明显影响,40℃时产率高达94%。总共合成15种化合物,其中13种为未知化合物,经IR、1H NMR、13C NMR及HRMS对其结构进行确认。我们设计并合成的含氮烯烃化合物既能应用于溴胺化环化反应,又能参与Aza-Wacker环化反应,进一步拓展了两类反应的底物范围,且都能得到较好的反应产率,实现了反应的区域选择性,分别得到溴代吡咯烷产物及Aza-Wacker环化产物。