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2-氧代环烷基磺酰胺类化合物在2008年被报道出具有良好的杀菌活性,并且李兴海等合成了N-取代苯基-2-氧代-2-苯基乙磺酰胺类化合物,经生测表明这类化合物具有更加优异的杀菌活性。在此基础上利用组合化学合成方法又合成了80个N-取代-2-氧代-2-苯基乙磺酰胺类化合物,较系统的研究了N上取代基为单取代苯胺、多取代苯胺、取代苄胺和烷基胺时的杀菌活性构效关系。为了寻找到杀菌活性更高、低毒并且对环境友好的新化合物,本文在前期研究基础上合成了20个新的N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-取代苯基-2-氧代乙磺酰胺(Ⅲ)、5个N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-取代苯基-2-羟基乙磺酰胺(Ⅳ)与20个N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-酰氧基-2-(3,5-二氟苯基)乙磺酰胺类化合物(Ⅴ),研究了2-取代苯基、2-羟基与2-酰氧基对杀菌活性的影响及N-取代-2-取代苯基乙磺酰胺类化合物对灰霉病杀菌活性的构效关系。它们的结构都经过了1HNMR、IR的确证。这三类化合物都具有非常高的杀菌活性及广谱性。对合成的化合物(Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ)进行离体试验和活体盆栽试验测定其杀菌活性。离体杀菌活性试验测定结果表明,这三类化合物对多种灰霉病菌都表现出了非常高的杀菌活性,大多数化合物的抑制率都超过了80%,活性高于对照药剂腐霉利的抑制率。最高抑制率达到了99.2%。从EC50值看,化合物Ⅲ-1、Ⅲ-13、Ⅲ-15对灰霉病菌SY-10(采自辽宁沈阳)的活性均高于对照药剂腐霉利,相对毒力倍数分别为2.1、3.9、3.3,与对照化合物B-1(N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-氧代-2-苯基乙磺酰胺)相比,相对毒力倍数分别为3.3、6.2、5.3。其中8个化合物对灰霉病菌DD-15(采自辽宁丹东)的活性均高于对照药剂嘧霉胺,相对毒力倍数均在13.8倍以上,7个化合物对灰霉病菌DD-15的活性均高于对照化合物B-1,其中化合物Ⅲ-2与Ⅲ-15与B-1相比的相对毒力倍数分别是3.6与3.1。对经化合物Ⅲ还原得到的化合物Ⅳ进行杀菌活性测定,其对灰霉病菌也具有非常高的杀菌活性,在对DL-11(采自辽宁大连)菌株的杀菌活性测试当中,Ⅳ-5对腐霉利和嘧霉胺的相对毒力倍数分别为4.2和11.1,同样在HLD-15(采自辽宁葫芦岛)菌株的测试中对腐霉利与嘧霉胺的相对毒力倍数分别为8.0和12.6。用不同的酰氯与化合物(Ⅳ)对接合成的化合物 (Ⅴ)也有着非常高的杀菌活性,普遍高于对照药剂腐霉利与嘧霉胺。在DL-11菌株的测试当中对腐霉利和嘧霉胺的相对毒力倍数最高分别达到163.3和431.0,在HLD-15菌株的测试中对腐霉利与嘧霉胺的相对毒力倍数最高分别达到3.2和5.0。在黄瓜活体盆栽试验中500 mg/L的浓度下,化合物Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ对黄瓜灰霉病的抑制率最高达到了67.9%,好于对照药剂嘧霉胺的抑制率,相对毒力倍数为1.1。另外这三类化合物对多种黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(thanatephorus cucumeris)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia grisea)、玉米大斑病菌(Exserohilum turcicum(Pass.)Leonardet Suggs)、黄瓜绵腐病菌(Pythium aphanidermatum)、禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum Schw.)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici)以及黄瓜褐斑病菌(Corynespora cassiicola)的生长都有抑制作用且表现出高活性,该类化合物可用于病害的防治。化合物Ⅲ对5种病原菌的活性普遍高于对照药剂B-1,与B-1相比对以上病原菌的最高相对毒力倍数分别达到了5.2、3.9、2.3、1.1、1.4,与百菌清相比对黄瓜褐斑病菌和辣椒疫霉病菌的相对毒力倍数最高分别达到了5.5和7.7。化合物Ⅳ-5与B-1相比对禾谷镰刀菌、水稻纹枯病菌、黄瓜绵腐病菌、黄瓜褐斑病菌的相对毒力倍数分别是1.3、1.2、2.6、1.0,与百菌清相比对黄瓜褐斑病菌和辣椒疫霉病菌的相对毒力倍数分别是5.5和6.2。化合物V与B-1相比对上述5种病原真菌的最高相对毒力倍数分别是1.7、2.2、2.4、2.6、1.0,与百菌清相比对黄瓜褐斑病菌和辣椒疫霉病菌的相对毒力倍数分别是17.1和5.3。