芳基烷基醚及二苯基醚是有机合成中十分重要的合成砌块和中间体,它们已被广泛应用于药物、天然产物、材料和农药等领域。本文提出在无纳米催化剂存在条件下仅用苯磺酸芳基酯与醇类,苯磺酸烷基酯与带有不同取代基的酚类合成芳基烷基醚;以及用邻硝基苯磺酸芳基酯与带有不同取代基的酚类合成邻硝基取代的带有不同官能团的二苯基醚的新方法。分别对这两类体系的反应条件进行了优化筛选。结果得出:苯磺酸芳基酯与醇类反应时最优条件是65℃下2当量的K2CO3作碱,相应的醇既作为反应物,同时也是反应溶剂,用量为0.5mL。标准底物获得了 86%的收率,底物广谱性研究表明,除异丙醇作试剂时,不发生反应,其他醇类都取得了中等到好的收率。该条件同样适用于对甲苯磺酸烷基酯与酚类的偶联,结果得出:对于一系列给电子与吸电子的苯酚衍生物,反应大部分可以取得中等到好的收率。邻硝基苯磺酸芳基酯与相应酚类反应的最优条件是100 ℃下,3当量的K3PO4作碱,1mL甲苯作溶剂,结果得出:对于一系列给电子及吸电子基的苯酚衍生物和各种有立体位阻结构的苯酚,大部分可以取得中等的收率。同时发现邻硝基苯磺酸芳基酯在苯酚不存在的情况下仍能生成相应的邻硝基二苯基醚,但是此时相对的收率较低;因此在想获得带有不同取代基的邻硝基二苯基醚时,必须防止邻硝基苯磺酸苯酯自身生成邻硝基二苯基醚,因此需使用邻硝基苯磺酸芳基酯与相应的苯酚反应。