由于有机π-共轭分子在有机光伏器件、有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)、荧光传感等领域显示出重要的应用价值,因此,设计合成结构新颖的、具有预期光电功能的有机分子得到了人们广泛关注。众所周知,富电子的含氮杂环化合物(如,吲哚、吲哚并咔唑、吩噻嗪等)在空穴传输材料、发光材料、有机半导体材料等方面得到了广泛应用,同时,它们也可以作为功能超分子组装体的构筑单元用以制备新型有机纳米结构。目前,含有共轭单元的?-凝胶剂的凝胶化已成为制备一维有机纳米结构的重要手段之一,因为共轭分子在凝胶纤维中的有序排列有利于实现分子间的光电等信息传输(如,荧光传感信号的放大等)。本文以设计合成具有良好组装性能的吲哚并环化合物为出发点,以期获得具有优异发光性能的荧光染料,考察分子的自组装及其在聚集状态下的发光性质与分子结构之间的关系,并研究其在荧光传感和电致发光器件中的应用。取得的创新性研究结果如下:合成了新的具有共轭结构的吲哚并咔唑衍生物13,14-二氢苯并[c]吲哚[2,3-a]咔唑(2-4)、7,9-二氢苯并[g]苯并[4,5]吲哚[2,3-b]咔唑(2-5)、N3,N3,N9,N9-四苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑-3,9-二胺(2-6)以及它们的N-十六烷基取代物2-7-2-9。结果发现,化合物2-8和2-9可以在一般有机溶剂中形成有机凝胶,且所制备的基于吲哚并咔唑衍生物的纳米纤维仍能发射较强的蓝色荧光。其中,基于化合物2-9的干凝胶薄膜的荧光能被TNT蒸气显著地猝灭。因此,基于吲哚并咔唑衍生物的凝胶纤维薄膜可作为检测气态芳香族硝基化合物的荧光传感材料。合成了新的具有聚集诱导发光性质的、含有长碳链的、双(三苯乙烯)修饰的吲哚并咔唑衍生物TPEICE和咔唑衍生物TPEC,以及三苯乙烯修饰的溴代咔唑TPECBr。发现它们均具有较好的成凝胶能力,且在凝胶化过程中显示出明显的AIE效应,由此我们制备了具有强发光性能的凝胶纳米纤维。值得一提的是,在芳香族硝基爆炸物的诱导下,所制得的基于TPEICE和TPEC的凝胶纳米纤维的荧光会显著降低,且在相同条件下,TPEICE对硝基化合物的荧光传感能力优于TPEC,原因在于前者的给电子能力较强,它不仅可以与硝基化合物发生光诱导电子转移,还能形成电荷转移络合物。然而,给电子能力较弱的TPECBr对硝基化合物没有荧光响应能力。合成了含有不同长度烷基链的双咔唑甲酮衍生物DC2、DC4、DC8和DC16。发现DC4、DC8和DC16可以在乙醇、正己烷等有机溶剂中形成稳定的凝胶,由于分子DC4中不含长烷基链和氢键单元,所以DC4可认为是非经典有机凝胶剂。通过观察在凝胶化过程中凝胶剂的吸收光谱和荧光发射光谱的变化,我们推测在凝胶相中DC4聚集形成了H-聚集体,而凝胶剂DC8和DC16在组装过程中形成了J-聚集体。合成了两个新的吲哚并磷杂茂衍生物5,6-二甲基-11-苯基-5,6-二氢-11氧化磷杂茂[3,2-b:4,5-b’]双吲哚2-DIPO和5,7-二甲基-6-苯基-5,7-二氢-6氧化磷杂茂[2,3-b:5,4-b’]双吲哚3-DIPO,二者互为同分异构体,它们的结构差异在于磷杂茂在吲哚上的并环位置不同。化合物2-DIPO在溶液和固态的发光能力优于3-DIPO。以2-DIPO和3-DIPO作为发光层制备了结构为:ITO/NPB(40nm)/emitter(30 nm)/TPBi(30 nm)/Li F(1.0 nm)/Al(100 nm)的有机电致发光器件,发现基于2-DIPO的器件的性能优于基于3-DIPO的器件性能。另外,强酸蒸气能诱导含有2-DIPO的滤纸条的发光颜色发生显著变化,如,HCl蒸气可使滤纸条的发光颜色从黄绿色变为黄色。合成了三个新的叔丁基取代水杨醛亚胺二氟化硼络合物,分别是3,3’,5,5’-四叔丁基-水杨醛吖嗪-双二氟化硼络合物1B,和两个叔丁基水杨醛亚胺二氟化硼单元分别键连于苯环的对位和间位的化合物2B和3B。研究发现,在超声刺激下1B可以在环己烷和石油醚/二氯甲烷(v/v=25/7)的混合溶剂中形成凝胶,而2B和3B不具有成凝胶能力。值得注意的是,络合物1B是一种非经典有机凝胶剂,可以自组装形成发射很强蓝色荧光的一维纳米纤维。另外,2B和3B表现出显著的、可逆的压致荧光变色特性。