有机叠氮化合物具有丰富的化学反应性,可以广泛应用于材料化学、化学生物学以及药物研发等领域中。同时,氯代烷烃也是一类常用的反应中间体和官能团转换基团。因此,发展出高效的新方法将叠氮基团和氯原子选择性地引入到有机分子中具有重要的研究价值。烯烃的双官能团化反应是一种有效的方法,它能在一步反应中同时实现sp2碳的双官能团化,为后续官能团转化提供新的途径。本文阐述了两部分的研究内容:烯烃的氯叠氮化和烯烃的氯烷氧基化反应研究。本课题组前期成功地实现了铜催化的烯烃卤化三氟甲基化,为了进一步拓展烯烃双官能团化的应用范畴,我们使用高碘叠氮试剂—Zhdankin’s试剂作为亲电叠氮试剂,使用二氯亚砜作为亲核氯源,开发出一种条件温和的铜催化的烯烃的氯叠氮化反应。通过这种温和高效的铜催化三组分加成方法,我们得到了 18种新型的β-氯代叠氮化合物,反应产率高达90%。通过底物拓展,证明该反应适用于大部分α,β-不饱和酰胺及酯的底物。值得一提的是,我们通过在-18℃低温下缓慢结晶,得到3a的单晶结构,确证了产物的构型。并且,当将该反应放大到克级规模的时候,反应的活性几乎没有影响。随后,我们对氯叠氮产物进行了一系列衍生化反应,拓展了该类产物的应用性。最后,我们通过控制实验结果:体系中加入自由基捕获剂后反应不进行,通过氯源和叠氮源试剂类型调换得到了同样的反应产率和产物,推测出了该反应可能的机理:首先,铜活化高碘试剂,形成碘连上有氯和叠氮基团的中间体,从而产生ClN3中间体,然后引发烯烃的自由基加成反应,得到对应的氯叠氮化产物。除上述氯化叠氮化自由基加成反应外,我们使用高碘氯试剂在烯烃的双氯化反应研究过程中,发现烯烃分子与四氢呋喃发生了共卤化反应,得到了烯烃的氯化烷氧基化产物。我们通过条件筛选,使用1-氯-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮作为氯化反应试剂,得到了最优的反应条件。该反应不需要催化剂和无水无氧的反应条件,使用稳定安全的固体高碘氯试剂和廉价的二氯亚砜作为氯源,室温条件下反应12 h,反应操作方便。同时,我们将底物拓展为不同基团取代的其他环状α,β-不饱和酰胺,获得了一系列新颖的烯烃氯化烷氧基化产物。其反应的适用范围、反应区域选择性以及反应机理仍须继续研究。本论文研究主要致力于烯烃双官能团化反应,通过高碘试剂作为基团转移试剂来完成烯烃的叠氮化及氯化双官能团化反应,得到一系列具有应用性的新型酰胺化合物。