吡咯烷、咪唑烷等含氮五元杂环在医药、农业、有机合成等领域均有着广泛应用，因此如何简便高效的合成得到各种多取代手性吡咯烷、咪唑烷类化合物，一直是不对称合成研究的热点和挑战所在。在众多的方法之中，1,3-偶极环加成反应是构建手性含氮五元杂环的有效方法。本论文主要致力于基于1,3-偶极环加成反应的手性吡咯烷、咪唑烷的催化不对称合成研究。主要包括以下两个方面的工作:1）N,O-配体/铜络合物催化的亚甲胺叶立德与亚甲基丙二酸酯的不对称1,3-偶极环加成的再研究;2）亚甲胺叶立德参与的不对称1,3-偶极环加成反应合成多取代手性咪唑烷类化合物。　　1)我们利用课题组最近设计合成的手性N,O-配体库，对之前课题组已报道的N,O-配体/Cu(Ⅱ)络合物催化亚甲胺叶立德与亚甲基丙二酸酯的不对称1,3-偶极环加成反应进行了再研究，发现新合成的N,O-配体与亚铜所形成的络合物能更加高效的催化该反应并以优异的产率(79％-98％)和对映立体选择性(91％-98％ ee)得到多取代手性吡咯烷产物。　　2)我们发展了AgOAc/FOXAP-iPr催化的亚甲胺叶立德与氟化亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应。在该催化体系下，催化剂用量低至1 mol％，并能以良好的产率(89％-98％)，优异的非对映立体选择性(up to99∶1 d.r.)以及对映立体选择性（95％-99％ ee）得到相应手性含氟咪唑烷类衍生物。