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合成香料是香料工业的重要组成部分。合成香料由于其质量稳定,价格波动小,生产不受气候、环境等地域条件的限制,因而能保证稳定供应等优点,已成为调配香精的基础原料,也是世界各大香料公司激烈竞争的重要产品。异香兰素作为一种新型的高档香料,有着其独特的性能和作用,而且作为药物中间体,也具有广阔的市场前景。因此,世界各国对异香兰素化学合成工艺的研究都非常重视。
本文主要对异香兰素的合成工艺路线进行了研究,考察了催化剂、反应温度、时间、物料配比、溶剂及其它的因素对反应的影响,通过正交实验和单因素实验确定了对反应影响因素的主次和最佳反应条件。提供了可供工业化生产的工艺参数。
本文以对羟基苯甲醛为原料,经溴代、甲基化和水解3步反应合成了异香兰素,改进并优化了合成路线。其中溴代反应采用三氯甲烷+少量乙酸乙酯作为溶剂,在O℃的条件下反应6h,n(对羟基苯甲醛):n(溴素)=1:1.1,滴溴时间约一个小时;甲基化反应选择四丁基溴化铵作为相转移催化剂,反应时间4h,反应温度60℃,硫酸二甲酯与3-溴-4-羟基苯甲醛的摩尔比为0.7:1.O,氢氧化钠与3-溴-4-羟基苯甲醛的摩尔比为1.1:1.O;水解反应选择含量为6%的氯化亚铜作为催化剂,在130℃的温度下反应4h,氢氧化钠与3-溴-4-甲氧基苯甲醛的摩尔比为3:1。
本文中异香兰素的合成工艺克服了以往工艺中的不足之处,开辟了了一条新的合成路线。合成方法简单,反应易控制,总收率高,成本低。合成的中间体和产物经元素分析,红外光谱,气质联用,<1>HNMR等手段分析,确证了结构,三步反应总收率达62%以上。