S-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酸甲酯是合成西司他丁的关键中间体，西司他丁是一种肾脱氢二肽酶抑制剂，其与亚胺培南复配的抗菌药物--泰能在临床上应用广泛。本文对不对称合成S-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酸甲酯的新工艺进行了探索性研究，在此基础上优化了合成条件。　　 首先，在文献的基础上改进了2，2-二甲基环丙烷甲酸甲酯的合成工艺。以异戊烯酸为原料，经酯化、烯键的环丙烷化两步反应得到2，2-二甲基环丙烷甲酸甲酯。采用锌铜齐-二碘甲烷做为环丙烷化试剂，通过单因素选优法得到最佳反应条件为：n(异戊烯酸甲酯)：n(二碘甲烷)：n(锌铜齐Ⅲ)=1:3.0:3.0；混合溶剂为V(二氯甲烷)：V(无水乙醚)=6:1；回流温度下反应9h。此路线步骤简单、成本较低、收率达到84.6％。　　 其次，合成了三种Simmons-Smith手性催化剂。以硝基苯磺酰氯和(R，R)-1，2-环己二胺为原料，在较温和的条件下合成了对环丙烷化反应具有不对称催化作用的C2-轴对称手性催化剂，并优化了合成条件。得出制备邻、间、对位催化剂需要的最佳实验条件为：反应温度为室温，最佳反应时间2h，重结晶溶剂为V(二氯甲烷)：V(正己烷)=1:3；得到纯度较高的手性催化剂，使邻、间、对位手性催化剂的收率分别达到了75.0％、34.0％、76.1％。　　 最后，通过不对称Simmons-Smith反应合成了S-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酸甲酯粗品，研究了三种手性催化剂的催化活性、用量等因素对反应产生的影响。结果表明，对本体系，只有对位和间位催化剂具有构型选择性。进一步优化反应条件，找出最佳反应条件为：n(异戊烯酸甲酯)：n(二碘甲烷)：n(锌铜齐Ⅲ)：n(p-NO2)=1:3.0:3.0:0.1；回流温度下反应14h；溶剂为V(二氯甲烷)：V(无水乙醚)=6:1，并对产品进行了定性分析，在此条件下，得到的粗品经数字旋光仪检测为右旋构型。