目前,二碘化钐被广泛用于单电子转移试剂和还原剂,其可用于多种官能团的还原以及C-C键的形成。然而,有关烯丙基溴化钐(allylSmBr)作为单电子转移试剂的报道相对较少。为了进一步研究allylSmBr的化学性质,开发新型的二价钐试剂,本文主要研究allylSmBr促进的“酯-烯”偶联环化反应在环丙醇衍生物合成中的应用。本文主要分为两个部分:第一部分研究了allylSmBr促进的α-烯丙氧基酯的偶联环化反应,从而为O-杂双环[3.1.0]己烷-1-醇化合物的合成提供一条简捷、温和的路线。通过筛选质子源如H20、醇和有机酸等作为添加物,优化反应条件,最终发现α-烯丙氧基酯在allylSmBr/HMPA/CH3S03H体系作用下,可顺利发生预期的“酯-烯”偶联、环化反应,合成了预斯的O-杂双环[3.1.0]己烷-1-醇化合物,收率中等至良好,非对映选择性多在80%以上。产物相对构型经X-射线单晶衍射确定,并对反应的立体选择性进行了合理解释。通过控制实验以及检测到丙烯的生成,提出反应中生成了关键的新型二价钐物种CH3S03SmBr,其比常见的SmI2等二价钐试剂具有更优良的还原偶联能力。第二部分探索了allylSmBr催化高烯丙基酯的“酯-烯”偶联/环化合成环丙醇衍生物的可行性。研究发现,allylSmBr体系(0.3当量)在钐粉(3.3当量)以及TMSBr(1当量)的存在下可实现二价钐的循环,从而降低了 HMPA的用量(从12当量减少为1.2当量),使该反应具有绿色化的优点。反应以中等收率获得了预期的环丙醇衍生物,立体选择性良好。反应中中间体攫氢,酯基脱保护成醇的副反应是产物产率不高的主要原因,反应条件还有待进一步优化和研究。论文的研究拓宽了 allylSmBr的应用范围,为进一步开发二价钐试剂奠定了良好的基础。